Desogestrel

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Strukturformel
Struktur von Desogestrel
Allgemeines
Freiname Desogestrel
Andere Namen

13-Ethyl-11-methylen-18,19-dinor-17α-pregn-4-en-20-in-17-ol

Summenformel C22H30O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 54024-22-5
EG-Nummer 258-929-4
ECHA-InfoCard 100.053.555
PubChem 40973
DrugBank DB00304
Wikidata Q415304
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Gestagene

Eigenschaften
Molare Masse 310,47 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Desogestrel ist ein synthetisches Gestagen der 3. Generation, das als hormonelles Kontrazeptivum zur Empfängnisverhütung verwendet wird. Es ist alleiniger Bestandteil reiner Gestagenpillen (Cerazette), sogenannter „Östrogenfreier Minipillen“, die zusätzlich zur Konsistenzveränderung des Zervikalschleims auch den Eisprung unterdrücken und dadurch die Sicherheit signifikant steigern.

Gestagene werden bei transsexuellen Männern zur Unterdrückung der Monatsblutung genutzt sofern diese nicht durch die Testosteronbehandlung von selbst verschwindet.

Weiterhin ist Desogestrel als Gestagenkomponente in einphasigen Kombinationspräparaten (Marvelon) enthalten.

Desogestrel ist ein Prodrug, die gestagene Wirkung erfolgt durch den aktiven Metaboliten 3-Keto-Desogestrel.

Desogestrel wurde zum ersten Mal 1975 beschrieben.[2][3][4] In Europa wurde es medizinisch erstmals 1981 verwendet.[5][6]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung wird nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie eingesetzt.[7][8]

Unerwünschte Arzneimittelwirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im WHO Pharmaceuticals Newsletter 2018 No. 5 wird berichtet, dass unter der Anwendung von Desogestrel vermehrt Panikattacken und suizidales Verhalten auftraten.[9] Eine Aktualisierung der Gebrauchsinformation wird empfohlen.[10]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Cerazette (D, A, CH), zahlreiche Generika (D), Jubrele

Kombinationspräparate

Biviol (D), Desmin (D), Desoren (CH), Gracial (A, CH), Lamuna (D), Liberel (A), Lovelle (D), Marvelon (D, A, CH), Mercilon (A, CH), Novial (D)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Desogestrel im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
  2. Cullberg, G. (1975, January). ORG-2969, a New Progestational Compound. In: Reproduccion (Vol. 2, No. 3-4, S. 330–330)
  3. Visser, D., Jager, D., De Jongh, H. P., & Van der Vies, J. (1975). Pharmacological profile of a new orally active progestational steroid: Org 2969. Acta Endocrinologica, 80 (Suppl. 199), 405.
  4. Viinikka, L., Ylikorkala, O., Nummi, S., Virkkunen, P., Ranta, T., Alapiessa, U., & Vihko, R. (1975). The inhibition of ovulation by a new and potent progestin: a clinical study. Acta Endocrinologica, 80 (199), 303.
  5. Benno Clemens Runnebaum, Thomas Rabe, Ludwig Kiesel: Female Contraception: Update and Trends. Springer Science & Business Media, 6 December 2012, ISBN 978-3-642-73790-9, S. 156–163.
  6. Jeremy A. Holtsclaw: Progress Towards the Total Synthesis of Desogestrel and the Development of a New Chiral Dihydroimidazol-2-ylidene Ligand. University of Michigan, 2007, S. 25: „In 1981, desogestrel was marketed as a new low dose oral contraceptive under the trade names Marvelon® and Desogen®.32“
  7. D Matejícek et al.: High Performance Liquid Chromatography/Ion-Trap Mass Spectrometry for Separation and Simultaneous Determination of Ethynylestradiol, Gestodene, Levonorgestrel, Cyproterone Acetate and Desogestrel, Anal Chim Acta 588 (2), 304-15. 2007, PMID 17386825.
  8. S Yang et al.: Discriminating the Endogenous and Exogenous Urinary Estrogens in Human by Isotopic Ratio Mass Spectrometry and Its Potential Clinical Value, Steroids 78 (2), 297-303. Feb 2013, PMID 23228444
  9. Sarah Watson: Desogestrel and severe psychiatric disorders: panic attack, suicidal ideation and self-injurious behaviour . In: WHO pharmaceuticals newsletter (= WHO pharmaceuticals newsletter. No. 5). WHO, 2018, S. 13–16. (online)
  10. Watson S, Härmark L: Desogestrel and panic attacks - a new suspected adverse drug reaction reported by patients and health care professionals on spontaneous reports., J Clin Pharmacol. 2018 Aug;84(8):1858-1859, PMID 29797731

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]