Dibenzylidenaceton
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one_200.svg)
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| (1E,4E)-1,5-Diphenylpenta-1,4-dien-3-on (trans,trans-Isomer) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibenzylidenaceton | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H14O | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 234,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dibenzylidenaceton oder Dibenzalaceton (Abkürzung: DBA) ist eine organische chemische Verbindung und zählt zu den Ketonen. Sie findet Verwendung in der Organometallchemie, etwa als Ligand an Palladium.[5] Die häufigste Form ist die trans-trans-Form, es kommen jedoch auch die isomeren cis-cis- und cis-trans-Formen vor.[6]
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Synthese von Dibenzylidenaceton erfolgt durch Aldolkondensation von Aceton mit zwei Äquivalenten Benzaldehyd. Wählt man ein Verhältnis von einem Äquivalent Aceton und 2,2 Äquivalenten Benzaldehyd, also einen Überschuss von Benzaldehyd, erhält man Ausbeuten von 90 bis 94 %.[7]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Commons: Dibenzylidenaceton – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew Verlag, Norwich 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 277.
- ↑ a b Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. Dezember 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b J. G. Dinwiddie H. M. White, W. J. Day: The Geometrical Isomers of 1,5-Diphenylpentadiene-3-one; J. Org. Chem. 1962, 27, 1, 327–328. doi:10.1021/jo01048a529
- ↑ a b Datenblatt Dibenzylidenaceton bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2021 (PDF).
- ↑ Patent DE102007018703: Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe. Angemeldet am 18. April 2007, veröffentlicht am 23. Oktober 2008, Anmelder: W.C. Heraeus, Erfinder: Horst Meyer, Steffen Voss, Richard Walter.
- ↑ G. Venkateshwarlu, B. Subrahmanyam: Conformations of dibenzylideneacetone: An IR spectroscopic study. Proc. Indian Acad. Sci. – Chem. Sci., Band 99, Nr. 5–6, S. 419–424, Dezember 1987. doi:10.1007/BF02880463.
- ↑ Charles R. Conard, Morris A. Dolliver: Dibenzalacetone In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.012.0022; Coll. Vol. 2, 1943, S. 167–168 (PDF).