Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid
Allgemeines
Name Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphin­oxid
Andere Namen
  • (Diphenylphosphoryl)(mesityl)methanon
  • TPO
Summenformel C22H21O2P
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75980-60-8
EG-Nummer 278-355-8
ECHA-InfoCard 100.071.211
PubChem 166480
ChemSpider 145710
Wikidata Q27274548
Eigenschaften
Molare Masse 348,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,218[1]

Schmelzpunkt

88–92 °C[1]

Siedepunkt

>300 °C[3]

Dampfdruck

< 0,01 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 317​‐​360​‐​411
P: 201​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​308+313[1]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphorverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von Mesitylen gewonnen werden.[4]

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid ist ein Monoacylphosphinoxid-Photoinitiator, der für eine effiziente Aushärtung und Farbstabilität in eine Vielzahl an Polymermatrizen ein Harz integriert werden kann. Er kann weiterhin als Gate-Isolator in organischen Dünnschichttransistoren (OTFT) und bei photoinduzierten Reaktionen zur Bildung von Organophosphinverbindungen eingesetzt werden.[2][5]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Datenblatt Diphenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phosphinoxid, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juni 2023 (PDF).
  3. a b c European Commission Health & Consumers: Opinion on the safety of Trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide (TPO), 27. März 2014, abgerufen am 22. Juni 2023
  4. KADAM ENVIRONMENTAL: Manufacture agreement Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphinoxid, abgerufen am 2023-06-22
  5. Yuki Sato, Shin-ichi Kawaguchi, Akihiro Nomoto, Akiya Ogawa: Photoinduced Coupling Reaction of Diphenyl(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine Oxide with Interelement Compounds: Application to the Synthesis of Thio- or Selenophosphinates. In: Synthesis. Band 49, Nr. 16, 2017, S. 3558–3567, doi:10.1055/s-0036-1588867.