Diphenylcarbazon

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylcarbazon
Allgemeines
Name Diphenylcarbazon
Andere Namen

1,5-Diphenylcarbazon

Summenformel C13H12N4O
Kurzbeschreibung

geruchloser, gelber bis roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-62-5
EG-Nummer 208-698-0
ECHA-InfoCard 100.007.909
PubChem 10860
ChemSpider 10447029
Wikidata Q1227136
Eigenschaften
Molare Masse 240,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

157 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313​‐​362[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diphenylcarbazon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbazone (Stickstoffverbindungen mit der Grundstruktur HN=N-CO-NH-NH2). Chemisch eng verwandt ist das Dithizon, das 1,5-Diphenylthiocarbazon, das in der Analytik weit verbreitet ist.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphenylcarbazon ist ein oranger Feststoff, der sich gut in Ethanol und nicht in Wasser löst. Es bildet mit Hg(II)-Ionen eine violette Komplexverbindung. Ebenso bilden andere Metallionen, wie z. B. Cr(III)-Ionen, farbige Komplexe. Diphenylcarbazon lässt sich über Oxidation aus Diphenylcarbazid herstellen. Bestimmte handelsübliche Produkte von Diphenylcarbazon sind ein Gemisch mit Diphenylcarbazid, das ebenfalls farbige Komplexverbindungen mit bestimmten Metallionen bildet.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diphenylcarbazon wird als Indikator zur Endpunktbestimmung in der Mercurimetrie eingesetzt: Titriert man eine Natriumchloridlösung mit Quecksilber(II)-nitratlösung, so bildet sich undissoziiertes Quecksilber(II)-chlorid. Bei Überschreiten des Endpunktes bildet sich dann mit Diphenylcarbazon der Farbkomplex. Diese Methode wird in der Wasseranalyse zur Chlorid-Bestimmung angewendet.
Gibt man eine bestimmte Menge Quecksilber(II)-nitratlösung im Überschuss zu einer Chlorid-Lösung, so kann man die Farbintensität des Komplexes fotometrisch bestimmen und damit auf den Chlorid-Gehalt schließen.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • K. Höll: Wasser, Verlag de Gruyter Berlin, 6. Auflage 1979, S. 55, ISBN 3-11-007560-1.
  • Lange/Zdenĕk: Photometrische Analyse, Verlag Chemie Weinheim 1980, S. 340, ISBN 3-527-25853-1.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Diphenylcarbazon bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  2. a b Eintrag zu 1,5-Diphenylcarbazon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2014.