Dipicolinsäure
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Dipicolinsäure | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 167,10 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die nur eine Carboxygruppe am Pyridin in 2-Position trägt.
Vorkommen
Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten. Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.
Eigenschaften
Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:[2]
Biologische Bedeutung
Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien[4] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[5]
Verwendung
Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe[6][7] sowie als Stabilisator für Peroxide[8] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
- ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
- ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ rwth-aachen: Enantiomerenreine β-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe (PDF; 2,2 MB).
- ↑ Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel.
Weblinks
- Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum (PDF; 21 kB).
- Anorganisch-chemisches Praktikum für Chemiker: Veränderung der Selektivität von Kationen mit Hilfe von Komplexbildner (DPA, Kronenether) (PDF-Datei; 41 KB).
- Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln.
- Bestimmung des Endosporenanteils (über Dipicolinsäure) an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten (PDF-Datei).