Dipicolinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Dipicolinsäure
Allgemeines
Name Dipicolinsäure
Andere Namen
  • Pyridin-2,6-dicarbonsäure
  • DPA
  • PDC
Summenformel C7H5NO4
CAS-Nummer 499-83-2
PubChem 10367
Kurzbeschreibung

farblose, fast geruchlose Nadeln[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

Zersetzung ab 248 °C[2]

pKs-Wert
  • pKs1 (25 °C) = 2,17[3]
  • pKs2 (25 °C) = 4,97[3]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkalien[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 2- und 6-Position trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die nur eine Carboxygruppe am Pyridin in 2-Position trägt.

Vorkommen und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten.

Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Beim Erhitzen zersetzt sie sich ab 248 °C durch Decarboxylierung zu Picolinsäure:[2]

Decarboxylierung

Biologische Bedeutung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien[4] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexe[6][7] sowie als Stabilisator für Peroxide[8] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Rainer Bültermann: Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln. Karlsruhe 1997, DNB 1014057590, urn:nbn:de:swb:90-AAA3161973 (Dissertation, Universität Karlsruhe).
  • Jörg Fichtel: Bestimmung des Endosporenanteils an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten: = Determination of the abundance of endospores within the microbial community in tidal flat sediments. Oldenburg 2008, DNB 989264467, urn:nbn:de:gbv:715-oops-7657 (Dissertation, Universität Oldenburg).

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Dipicolinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Juli 2014.
  2. a b c d e f Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  3. a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker. 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  4. H. Höffeler: Bildatlas Cytologie. Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
  5. A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie. Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
  6. Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  7. Sabrina Dehn: Enantiomerenreine β-Diketonate [Beta-Diketonate] für lumineszierende helicat-artige Komplexe. Aachen 2007, DNB 98372718X, urn:nbn:de:hbz:82-opus-18115 (Dissertation, RWTH Aachen).
  8. Patent EP0742206: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel. Veröffentlicht am 29. September 1999, Erfinder: Georg Thiele, Peter Täubl.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]