Diskussion:Chlorthiamid
Letzter Kommentar: vor 15 Jahren von Leyo in Abschnitt Reagiert mit Base zu Dichlobenil?
Reagiert mit Base zu Dichlobenil?
[Quelltext bearbeiten]Diese Aussage stammt von der im Artikel zitierten InChem-ICSC-Seite. Als ich die genauen Reaktionsbedingungen recherchieren wollte, habe ich in der chemischen Literatur keinerlei Hinweis auf eine derartige Umsetzung finden können. Weiß jemand etwas Genaueres bzw. eine konkrete Literaturangabe dazu? InChem gibt leider auch kein Originalzitat an. Die einzige (aber ebenfalls unbelegte) Angabe ist unter Dichlobenil zu finden: Dichlobenil sei ein Metabolit von Chlorthiamid. Das passt allerdings nicht so ganz auf die Aussage der Reaktion mit Basen. Wenn sich nichts Konkretes finden lässt, lösche ich diese derzeit unbelegte Angabe. Gruß, --Dschanz → Bla 15:39, 13. Feb. 2009 (CET)
- Betreffend „Metabolit“ gibt's beispielsweise hier oder hier Infos. --Leyo 18:17, 13. Feb. 2009 (CET)
- Ist oder war ein Herbizid Herzlich-- René: Benutzer:Crazy-Chemist 18:52, 13. Feb. 2009 (CET)
- @Leyo: Beide Quellen sagen aber nichts über die Bedingungen der H2S-Eliminierung aus. Die zweitgenannte Quelle gibt nur ein allgemeines Reaktionsschema. Von Basen ist da gar nicht die Rede. Eine basenkatalysierte Umwandlung eines Thiobenzamids in ein Benzamid kann ich mir mechanistisch wohl vorstellen, aber um anschließend aus den Carbonsäureamiden Nitrile zu machen, braucht man üblicherweise stark wasserentziehende Mittel wie P2O5 oder POCl3. Hat jemand einen mechanistischen Vorschlag, wie das Nitril aus dem Thiamid unter basischen Bedingungen entsteht? Eine analoge Reaktion zum bekannten basisch-wässrigen Zerfall von Thioacetamid kann es wohl auch nicht sein, denn dann würde kein Nitril entstehen, sondern die Carbonsäure. --Dschanz → Bla 19:22, 13. Feb. 2009 (CET)
- Wie wär's die Reaktion mit Basen durch den Abbau im Boden zu ersetzen? --Leyo 19:31, 13. Feb. 2009 (CET)
- Hört sich gut an. Ich habe gerade den Volltext der von dir erstgenannten Quelle lesen können. Da heißt es, dass ein Bodengehalt von 10 ppm Chlorthiamid nach 6 Monaten bei 22°C gerade mal 0,8 bis 3,7 ppm Dichlobenil enthielt. Der Hauptbestandteil des Abbaus war mit 3-8 ppm das 2,6-Dichlorbenzamid. Die pH-Werte lagen in den Tests zwischen 5,98 und 8,05. Nicht wirklich basisch. Die Aussage "reagiert mit Base zu Dichlobenil" impliziert aber eine präparative Möglichkeit, das Dichlobenil aus Chlorthiamid herzustellen. Die Umwandlung scheint wohl irgendwie zu laufen, wenn auch nicht präparativ nutzbar. Klingt interessant, aber ganz klar ist mir das Ganze mechanistisch nicht. --Dschanz → Bla 19:34, 13. Feb. 2009 (CET)
- Betreffend „präparative Möglichkeit“ kann ich nichts beitragen, da dies nicht mein Gebiet ist. --Leyo 19:37, 13. Feb. 2009 (CET)
- Hört sich gut an. Ich habe gerade den Volltext der von dir erstgenannten Quelle lesen können. Da heißt es, dass ein Bodengehalt von 10 ppm Chlorthiamid nach 6 Monaten bei 22°C gerade mal 0,8 bis 3,7 ppm Dichlobenil enthielt. Der Hauptbestandteil des Abbaus war mit 3-8 ppm das 2,6-Dichlorbenzamid. Die pH-Werte lagen in den Tests zwischen 5,98 und 8,05. Nicht wirklich basisch. Die Aussage "reagiert mit Base zu Dichlobenil" impliziert aber eine präparative Möglichkeit, das Dichlobenil aus Chlorthiamid herzustellen. Die Umwandlung scheint wohl irgendwie zu laufen, wenn auch nicht präparativ nutzbar. Klingt interessant, aber ganz klar ist mir das Ganze mechanistisch nicht. --Dschanz → Bla 19:34, 13. Feb. 2009 (CET)
- Wie wär's die Reaktion mit Basen durch den Abbau im Boden zu ersetzen? --Leyo 19:31, 13. Feb. 2009 (CET)
- @Leyo: Beide Quellen sagen aber nichts über die Bedingungen der H2S-Eliminierung aus. Die zweitgenannte Quelle gibt nur ein allgemeines Reaktionsschema. Von Basen ist da gar nicht die Rede. Eine basenkatalysierte Umwandlung eines Thiobenzamids in ein Benzamid kann ich mir mechanistisch wohl vorstellen, aber um anschließend aus den Carbonsäureamiden Nitrile zu machen, braucht man üblicherweise stark wasserentziehende Mittel wie P2O5 oder POCl3. Hat jemand einen mechanistischen Vorschlag, wie das Nitril aus dem Thiamid unter basischen Bedingungen entsteht? Eine analoge Reaktion zum bekannten basisch-wässrigen Zerfall von Thioacetamid kann es wohl auch nicht sein, denn dann würde kein Nitril entstehen, sondern die Carbonsäure. --Dschanz → Bla 19:22, 13. Feb. 2009 (CET)
- Ist oder war ein Herbizid Herzlich-- René: Benutzer:Crazy-Chemist 18:52, 13. Feb. 2009 (CET)