Etilefrin

Strukturformel
1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin) C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-55-7 (Etilefrin) 943-17-9 (Etilefrin·Hydrochlorid) EG-Nummer 211-910-4 ECHA-InfoCard 100.010.829 PubChem 3306 ChemSpider 3190 DrugBank DB08985 Wikidata Q417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin) 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 270​‐​264​‐​301+312​‐​501
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen. Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.

Wirkmechanismus

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens. Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.

Nebenwirkungen (Auswahl)

• Herzklopfen
• ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
• Angina-pectoris-artige Beschwerden
• Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
• Unruhe
• verstärktes Schwitzen
• Schlaflosigkeit

Kontraindikationen (Auswahl)

• Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
• Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
• benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
• Herzrhythmusstörung
• Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
• Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Doping

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.

Handelsnamen

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel)

Weblinks

• Eintrag zu Etilefrin bei Vetpharm, abgerufen am 10. Januar 2012.

Einzelnachweise

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt nicht eine Diagnose durch einen Arzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!