Elaidinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Elaidinsäure
Allgemeines
Name Elaidinsäure
Andere Namen
  • trans-9-Octadecensäure
  • (9E)-Octadeca-9-ensäure (IUPAC)
Summenformel C18H34O2
Kurzbeschreibung

farblose Schuppen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-79-8
Wikidata Q413491
Eigenschaften
Molare Masse 282,45 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8734 g·cm−3 (45 °C)[2]

Schmelzpunkt

44–45 °C[2]

Siedepunkt

288 °C (133 hPa)[3]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4499 (45 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Elaidinsäure (von gr. elaion, „Öl“) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure. Das Molekül enthält eine unverzweigte Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in deren Mitte sich eine einzige Doppelbindung befindet. Da sich beide Teile der Kette in trans-Anordnung an der Doppelbindung befinden, wird auch von einer trans-Fettsäure gesprochen.

Die chemische Formel ist also CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH, der systematische Name trans-9-Octadecensäure. Das entsprechende cis-Isomer, das in der Natur weitaus häufiger vorkommt, heißt Ölsäure.

Die Elaidinsäure bildet farblose Kristalle der Dichte 0,87 kg/l, die bei 44 bis 45 °C schmelzen.

Fette (Triester des Glycerins) mit einem Elaidinsäure-Rest können – unerwünscht – bei der Fetthärtung entstehen, kleinere Anteile solcher Glyceride finden sich aber auch im Milchfett, Rindertalg und anderen Fetten von Wiederkäuern.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Nachweis und die Gehaltsbestimmung von Elaidinsäure wird in der Regel durch Gaschromatographie des Methylesters durchgeführt; ergänzend kann eine Trennung der ungesättigten Isomere mit Silbernitrat-Dünnschichtchromatographie erfolgen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Elaidinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  3. a b Datenblatt Elaidinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2010 (PDF).
  4. B. Breuer, T. Stuhlfauth, H. P. Fock: Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina thin-layer chromatography. In: J. of Chromatogr. Science. 25(7), 1987, S. 302–306, PMID 3611285.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Elaidinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen