Embonsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Embonsäure
Allgemeines
Name Embonsäure
Andere Namen
  • IUPAC: 4,4′-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure)
  • Pamoasäure
Summenformel C23H16O6
CAS-Nummer 130-85-8
PubChem 8546
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 388,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

≥ 300 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert
  • pKs1 = 2,51[3]
  • pKs2 = 3,1[3]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

390 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Embonsäure oder Pamoasäure ist ein Derivat der Naphthalin-2-carbonsäure (2-Naphthoesäure). Sie entsteht bei der Reaktion von 3-Hydroxy-2-naphthalincarbonsäure mit Formaldehyd. Die Salze der Embonsäure werden als Embonate oder Pamoate bezeichnet.

Verwendung[Bearbeiten]

Embonsäure bildet mit basischen Arzneistoffen meist sehr schwer lösliche Salze, aus denen der Wirkstoff nur langsam freigesetzt wird. Derartige Embonate werden daher in der Pharmazie als Depotarzneiformen eingesetzt.

Namensherkunft[Bearbeiten]

Die Bezeichnung Embonsäure ist eine Abkürzung für den chemischen Namen 4,4'-Methylenbis(3-hydroxy-2-naphthoesäure).[5] Die Herkunft des Namens Pamoasäure ist nicht ganz sicher. Wahrscheinlich leitet er sich von dem Antimalaria-Mittel Pamaquin her. Dieses war die erste flüssige Base, die als festes Pamoat eingesetzt wurde.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Embonsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. Juni 2014.
  2. a b c d Datenblatt Pamoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  3. a b c P. Heinrich Stahl: Pharmaceutical Salts. Wiley, 2002, ISBN 978-3-906-39026-0, S. 335 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. a b Alexander Senning: Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006, ISBN 978-0-080-48881-3, S. 292 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).