Ertapenem

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Strukturformel
Strukturformel von Ertapenem
Allgemeines
Freiname Ertapenem
Andere Namen
  • Invanz
  • (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carboxylsäure
Summenformel C22H25N3O7S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 153832-46-3
PubChem 150610
DrugBank DB00303
Wikidata Q553220
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01DH03

Wirkstoffklasse

β-Lactam-Antibiotika, Carbapeneme

Wirkmechanismus

Hemmung der Zellwandsynthese

Eigenschaften
Molare Masse 475,516 g/mol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ertapenem ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der Carbapeneme gehört.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ertapenem wird parenteral verabreicht und ist für Erwachsene und Kinder ab einem Alter von 3 Monaten zugelassen zur Behandlung von Infektionen im Bauchraum, ambulant erworbener Lungenentzündung sowie gynäkologischer Infektionen und Infektionen am Fuß bei Diabetikern.

Entsprechend der Wirkweise der älteren Carbapeneme ist auch Ertapenem schnellwirksam bakterizid und zeigt eine zeitabhängige Tötungskinetik; das heißt, dass eine minimal wirksame Konzentration im Körper dauerhaft überschritten werden muss. Es ist gegenüber nahezu allen Betalactamasen stabil, einschließlich der „AmpC-Cephalosporinase“ und den extended-spectrum-β-Lactamasen (ESBL); im Gegensatz zu Imipenem auch gegenüber der Dehydropeptidase I.

Wirkspektrum[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Carbapenem wirkt Ertapenem sowohl gegen grampositive und -negative Bakterien als auch gegen einige Anaerobier, hat aber im Vergleich zu seinen Vorgängern ein schmaleres Spektrum. Ertapenem ist gegenüber Pseudomonas aeruginosa und Enterococcus wirkungslos. Allgemein gilt, dass Meropenem und Ertapenem im gram-negativen Bereich etwas besser wirken als Imipenem.[2][3][4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Nebenwirkungen entsprechen weitgehend denen der Penicilline und Cephalosporine.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Invanz (EU, CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. K. M. Papp-Wallace, A. Endimiani, M. A. Taracila, R. A. Bonomo: Carbapenems: past, present, and future. In: Antimicrob Agents Chemother. 55(11), Nov 2011, S. 4943–4960.
  3. A. Parakh, S. Krishnamurthy, M. Bhattacharya: Ertapenem. In: Kathmandu Univ Med J (KUMJ). 7(28), Oktober-Dezember 2009, S. 454–460.
  4. B. L. Congeni: Ertapenem. In: Expert Opin Pharmacother. 11(4), Mar 2010, S. 669–672.
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