Estradiol-17β-cipionat
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Estradiol-17β-cipionat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H36O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 396,56 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
1,2 ± 0,1 g/cm3[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
152 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
532,8 ± 50,0 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Estradiol-17β-cipionat ist ein synthetisch hergestellter Abkömmling des natürlich vorkommenden Sexualhormons Estradiol. Es handelt sich um dessen 3-Cyclopentylpropanoyl-Ester.[3][4] Die fixe Kombination von Estradiol-17β-cipionat mit Medroxyprogesteron ist gemäß der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation als wichtiges injizierbares Verhütungsmittel eingestuft.
Estradiol-17β-cipionat wurde 1952 durch das Unternehmen Upjohn in den USA für den Arzneimittelmarkt eingeführt.[5] Es wird langsamer als Estradiol resorbiert.[6] Im Vergleich zu anderen intramuskulär verwendeten Estradiolestern hat Estradiol-17β-cipionat die mit 11 Tagen längste Wirkdauer. Estradiolbenzoat und Estradiolvalerat haben hingegen nur eine Wirkdauer von 4–5 bzw. 7–8 Tagen.[7]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Eintrag zu Estrofem in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 15. Januar 2015.
- ↑ a b Datenblatt β-Estradiol 17-cypionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2015 (PDF).
- ↑ R.A. Hill: Dictionary of Steroids. CRC Press, 1991, ISBN 978-0-412-27060-4, S. 415 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Index Nominum 2000. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-3-887-63075-1, S. 405 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Marshall Sittig: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. Noyes Publications, 1988, ISBN 978-0-815-51144-1, S. 575–576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Sriram: Medicinal Chemistry. Pearson Education India, 2007, ISBN 978-8-131-70031-0, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Oriowo MA, Landgren BM, Stenström B, Diczfalusy E: A comparison of the pharmacokinetic properties of three estradiol esters. In: Contraception. 21. Jahrgang, Nr. 4, April 1980, S. 415–24, doi:10.1016/s0010-7824(80)80018-7, PMID 7389356.