Ethylbiscoumacetat

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylbiscoumacetat
Allgemeines
Freiname Ethylbiscoumacetat
Andere Namen
  • Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester
  • Ethyl-2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat
Summenformel C22H16O8
CAS-Nummer 548-00-5
PubChem 11047
ATC-Code

B01AA08

Kurzbeschreibung

bimorphe Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 408,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

177 – 182 °C bzw. 154 - 157 °C[1]

pKs-Wert

3,1[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der 4-Hydroxycumarine mit antikoagulierender Wirkung.

Chemie[Bearbeiten]

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.[1]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)[Bearbeiten]

Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Ethylbiscoumacetat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. März 2011.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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