Ethylmethansulfonat

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Strukturformel
Struktur von Ethylmethansulfonat
Allgemeines
Name Ethylmethansulfonat
Andere Namen
  • Methansulfonsäureethylester
  • Ethylmesylat
  • EMS
Summenformel C3H8O3S
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 62-50-0
EG-Nummer 200-536-7
ECHA-InfoCard 100.000.488
PubChem 6113
Wikidata Q416643
Eigenschaften
Molare Masse 124,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]

Siedepunkt

213–214 °C[1]

Dampfdruck

27 Pa (25 °C)[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​340​‐​350​‐​361f
P: 201​‐​202​‐​264​‐​270​‐​301+312​‐​308+313 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylmethansulfonat (EMS) ist eine mutagene, teratogene und carcinogene organische Verbindung mit der Formel C3H8O3S. EMS ruft zufällige Mutationen in DNA-Doppelsträngen hervor, indem es die Nukleotide verändert, zum Beispiel durch die Alkylierung von Guanin (O-6-Ethylguanin). Bei der DNA-Replikation wird dann häufig statt eines dem O-6-Ethylguanin gegenüberliegenden Cytosins ein Thymin eingebaut. Dadurch entstehen vor allem Punktmutationen von G/C nach A/T.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

EMS wird in der Molekularbiologie eingesetzt, um Punktmutationen zu erzeugen. So entsteht z. B. bei einer Mutagenese der Modellpflanze Arabidopsis thaliana (Ackerschmalwand) bis zu einer Mutation pro 300.000 Basenpaaren, und das zu über 99 % von G/C nach A/T.[2] Die entstandenen Mutationen in einem Gen, das von Interesse ist, können entweder durch die Sequenzierung der entsprechenden DNA-Abschnitte in vielen tausend Individuen oder durch die modernere TILLING-Methodik identifiziert werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Ethylmethansulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. E. A. Green et al.: Spectrum of Chemically Induced Mutations From a Large-Scale Reverse-Genetic Screen in Arabidopsis. Genetics, 164: 731–740 (June 2003).