Etidronsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Etidronsäure
Allgemeines
Name Etidronsäure
Andere Namen
  • HEDP
  • 1-Hydroxyethan-1,1-diphosphonsäure
  • Etidronat[1]
Summenformel C2H8O7P2
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2809-21-4
  • 25211-86-3 (Monohydrat)
EG-Nummer 220-552-8
ECHA-InfoCard 100.018.684
PubChem 3305
DrugBank DB01077
Wikidata Q2758338
Eigenschaften
Molare Masse 206,03 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

103–105 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 290​‐​302​‐​318
P: 280​‐​305+351+338 [4]
Toxikologische Daten

49 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Etidronsäure oder Etidronat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphosphonate. Etidronsäure wurde 1968 von Procter & Gamble patentiert.[3] Sie wurde als Arzneistoff gegen Knochenschwund verwendet.[1] In Medikamenten wird das Dinatriumsalz eingesetzt.[3][5]

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etidronsäure kann durch Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Essigsäure in Gegenwart eines tertiären Amins dargestellt werden.

Möglich ist auch die Reaktion einer Mixtur aus Essigsäure/Essigsäureanhydrid und Phosphonsäure.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etidronsäure ist eine vierbasische Säure mit den pKs-Werten 1,35 ± 0,08; 2,87; 7,03 ± 0,01; 11,3.[3] Ihr Brechungsindex beträgt 1,44–1,46.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etidronsäure wurde in Deutschland bis August 2008 unter dem Namen Didronel als Medikament gegen Knochenschwund bei Morbus Paget vertrieben.[7] Etidronat kommt auch in Waschmitteln zur Wasserenthärtung zum Einsatz.[3]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung ist brennbar und wassergefährdend.[2] Wie bei allen Bisphosphonaten können Nebenwirkungen auftreten.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Etidronat im Pharmawiki, abgerufen am 16. Januar 2016.
  2. a b c d e Eintrag zu Etidronsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Januar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g Eintrag zu Etidronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  4. Datenblatt Etidronic acid, 60% aqueous solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2016 (PDF).
  5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Etidronat-Dinatriumsalz: CAS-Nummer: 7414-83-7, EG-Nummer: 231-025-7, ECHA-InfoCard: 100.028.205, PubChem: 23894, Wikidata: Q27106537.
  6. Eintrag zu 1-HYDROXY-1,1-DIPHOSPHONOETHANE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 4. August 2018.
  7. Eintrag zu Etidronic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 16. Januar 2016.