Etofenprox

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Strukturformel
Strukturformel von Etofenprox
Allgemeines
Name Etofenprox
Andere Namen
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether
  • 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether
  • Trebon
Summenformel C25H28O3
CAS-Nummer 80844-07-1
PubChem 71245
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 376,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

37,4 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 200 °C[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 362​‐​410
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50​‐​53
S: (2)​‐​13​‐​27/28​‐​36/37/39
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.[5]

Zulassung[Bearbeiten]

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.[6]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
  2. Harmonisierte Einstufung von Etofenprox im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. April 2015.
  3. Datenblatt Etofenprox, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Dezember 2013 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 20. Dezember 2013.