Etofenprox

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Strukturformel
Strukturformel von Etofenprox
Allgemeines
Name Etofenprox
Andere Namen
  • 2-(4-Ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzylether
  • 3-Phenoxybenzyl-2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropylether
  • Trebon
Summenformel C25H28O3
CAS-Nummer 80844-07-1
PubChem 71245
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 376,49 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

37,4 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich ab 200 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,0225 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 362​‐​410
P: 201​‐​260​‐​263​‐​273​‐​308+313​‐​391 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Etofenprox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroid-Ether (Phenolether), welche 1987 von Mitsui Chemicals patentiert wurde.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etofenprox kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 4-Ethoxybenzylcyanid und Iodmethan. Das Produkt reagiert weiter mit Schwefelsäure und Lithiumaluminiumhydrid. Das Zwischenprodukt reagiert mit 3-Phenoxybenzylbromid zu Etofenprox.[4]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Etofenprox darf in der EU seit Januar 2010 als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff für Verwendungen als Insektizid zugelassen werden.[5]

Pflanzenschutzmittel-Produkte mit diesem Wirkstoff sind in einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich sowie der Schweiz zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Etofenprox in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Dezember 2013.
  2. a b Eintrag zu Etofenprox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Dezember 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu etofenprox (ISO); 2-(4-ethoxyphenyl)-2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl ether im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 912 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richtlinie 2009/77/EG der Kommission vom 1. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Chlorsulfuron, Cyromazin, Dimethachlor, Etofenprox, Lufenuron, Penconazol, Triallat und Triflusulfuron.
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Etofenprox in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.