Fenobucarb

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Strukturformel
Strukturformel von Fenobucarb
1:1-Gemisch von zwei Enantiomeren:
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Fenobucarb
Andere Namen
  • (RS)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat
  • (±)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat
  • Baycarb
Summenformel C12H17NO2
CAS-Nummer 3766-81-2
PubChem 19588
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,035 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

30–31 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenobucarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, dessen Racemat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenobucarb kann durch Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Phosgen zu 2-sec-Butylphenolchlorformiat, welches mit Methylamin zum Endprodukt reagiert, gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenobucarb wird als Insektizid im Reis-, Zuckerrohr-, Tee-, Weizen- und Gemüseanbau verwendet. Fenobucarb war und ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt Baycarb analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2013 (PDF).
  5. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.