Fenobucarb

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Strukturformel
Strukturformel von Fenobucarb
1:1-Gemisch von zwei Enantiomeren:
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Fenobucarb
Andere Namen
  • (RS)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat
  • (±)-2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat
  • Baycarb
Summenformel C12H17NO2
CAS-Nummer 3766-81-2
PubChem 19588
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 207,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,035 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

30–31 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​410
P: 273​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 20​‐​50/53
S: 60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fenobucarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate, dessen Racemat als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenobucarb kann durch Reaktion von 2-sec-Butylphenol mit Phosgen zu 2-sec-Butylphenolchlorformiat, welches mit Methylamin zum Endprodukt reagiert, gewonnen werden.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Fenobucarb wird als Insektizid im Reis-, Zuckerrohr-, Tee-, Weizen- und Gemüseanbau verwendet. Fenobucarb war und ist in der EU nicht als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu 2-sec-Butylphenyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 04 E–J. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-823-5, S. 284.
  3. Eintrag zu 2-sec-butylphenyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Datenblatt Baycarb analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. November 2013 (PDF).
  6. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenobucarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 18. Februar 2016.