Flufenacet

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Strukturformel
Strukturformel von Flufenacet
Allgemeines
Name Flufenacet
Andere Namen

N-(4-Fluorphenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid

Summenformel C14H13F4N3O2S
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 142459-58-3
EG-Nummer 604-290-5
ECHA-InfoCard 100.127.787
PubChem 86429
Wikidata Q1430589
Eigenschaften
Molare Masse 363,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,31 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

79 °C[3]

Siedepunkt

150 °C (Zersetzung)[3]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (56 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Aceton, Acetonitril und Dichlormethan[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [1]
Toxikologische Daten

589 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblichoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flufenacet ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxyacetamide und Thiadiazole.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy-[N-(4-fluorpheny)-N-isopropyl]-acetamid in Gegenwart von Natriumhydroxid in Aceton gewonnen werden.[6][5]

Fluenacetsynthese

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Vorauflaufherbizid) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.[1]

Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf meristematische Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von Thyroidhormonrezeptor und Steroidrezeptor-Koregulator 2.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Flufenacet wurde vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Flufenacet in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c LAWA Expertenkreis "Stoffe": Stoffdatenblatt: Flufenacet (PDF; 65 kB), Stand 15. März 2010.
  3. a b c Flufenacet (PDF; 92 kB).
  4. Eintrag zu N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yloxy)acetamide Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. a b Eintrag zu Flufenacet in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juli 2012.
  6. Hatzios KK, ed; Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America. 7th ed. Suppl. Champaign, IL: Weed Sci Soc Amer S. 9 (1998).
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flufenacet (formerly fluthiamide) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 13. März 2016.