Fluridon

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Strukturformel
Struktur des Fluridon
Allgemeines
Name Fluridon
Andere Namen
  • 1-Methyl-3-phenyl-5-[3-(trifluormethyl)phenyl]-4-pyridinon (IUPAC)
  • Brake
  • EL-171
  • Pride
  • Sonar
Summenformel C19H14F3NO
CAS-Nummer 59756-60-4
PubChem 43079
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 329,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155 °C [2]

Dampfdruck

13 mPa[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​411
P: 273​‐​280​‐​312 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 60
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluridon ist eine organische fluorhaltige Verbindung aus der Klasse der stickstoffhaltigen Heterocyclen, die als Unkrautvernichtungsmittel (Herbizid) eingesetzt wird. Das Herbizid wirkt durch Hemmung der Phytoen-Desaturase in der Carotinoid-Biosynthese.[1]

Außerdem hemmt Fluridon die Bildung des Phytohormons Abscisinsäure.[7]

Geschichte[Bearbeiten]

Fluridon wurde 1977 von Elanco (heute Dow AgroSciences) eingeführt.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Fluridon wird als selektives, systemisches Herbizid zur Kontrolle von einjährigen Pflanzen wie Gräsern und auch von Wasserpflanzen (Wasserunkraut) in Teichen und Seen verwendet.[2]

Toxikologie und medizinische Nebeneffekte[Bearbeiten]

Fluridon wirkt stark giftig auf Säugetiere wie Katzen, Hunde, Hasen und Vögel wie die Wachtel, weniger giftig auf Ratten und den Menschen.[2]

Forscher haben entdeckt, dass Abscisinsäure auch im Erreger der Toxoplasmose vorkommt. Dieser ist für ungeborene Kinder gefährlich, wenn sich ihre Mütter mit dem Erreger während der Schwangerschaft anstecken. Fluridon kann deshalb ebenfalls die Entwicklung des Toxoplasmoseerregers Toxoplasma gondii behindern. Der Erreger wird zwar nicht abgetötet, geht jedoch in einen inaktiven Dauerzustand über.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Fluridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. a b c d e Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo Ching Ma: Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, 2006, CRC Press, ISBN 1-56670-687-4.
  3. a b c Datenblatt Fluridon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  5. a b c d e f Pesticide Manual. Vol. 9, S. 418, 1991.
  6. Agrochemicals Handbook, with updates, Hartley, D., and H. Kidd, eds., Nottingham, Royal Soc of Chemistry, 1983-86. Vol. A582, S. 1985.
  7. M. A. Hossain, S. Munemasa, M. Uraji, Y. Nakamura, I. C. Mori, Y. Murata: Involvement of endogenous abscisic acid in methyl jasmonate-induced stomatal closure in Arabidopsis. In: Plant Physiology. Band 156, Nummer 1, Mai 2011, S. 430–438, ISSN 1532-2548. doi:10.1104/pp.111.172254. PMID 21402795. PMC 3091061 (freier Volltext).
  8. Unkrautvernichter lähmt gefährliche Parasiten.