Gingerol

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Strukturformel
Struktur von Gingerol
Allgemeines
Name Gingerol
Andere Namen

(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)- decan-3-on (IUPAC)

Summenformel C17H26O4
CAS-Nummer 23513-14-6
PubChem 442793
Kurzbeschreibung

gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).[2] Gingerol ist die Ursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.[4]

Ingwerrhizom

Verwandte Stoffe[Bearbeiten]

Bisher wurden in Ingwer sechs Scharfstoffe identifiziert. Weitere Inhaltsstoffe mit zu den Scharfstoffen ähnlichen Strukturen sind 6-,8-,10-Gingerol und 6-,8-,10-Shogaol. Shogaol ist ein Abbauprodukt von Gingerol, wobei Gingerol eine Hydroxygruppe verliert. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.

Wirkung[Bearbeiten]

Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Kontraktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Gingerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c d Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Eintrag zu scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
  5. Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena and Hen-Hong Chang; 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages; doi:10.1016/j.bbrc.2009.02.160.