Gingerol

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Strukturformel
Struktur von Gingerol
Allgemeines
Name Gingerol
Andere Namen

(S)-5-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-decan-3-on (IUPAC)

Summenformel C17H26O4
CAS-Nummer 23513-14-6
PubChem 442793
Kurzbeschreibung

gelbliche, geruchlose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 294,39 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Gingerol ist eine wichtige geschmacksgebende Komponente des Ingwerrhizoms (Zingiber officinale).[2] Gingerol ist die Ursache des scharfen Geschmacks von Ingwer.[3]

Verwandte Stoffe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Ingwerrhizom

Bisher wurden in Ingwer sechs Scharfstoffe identifiziert. Weitere Inhaltsstoffe mit zu den Scharfstoffen ähnlichen Strukturen sind 6-,8-,10-Gingerol und 6-,8-,10-Shogaol. Shogaol ist ein Abbauprodukt von Gingerol, wobei Gingerol eine Hydroxygruppe verliert. Ebenfalls im Ingwer enthaltene und für den Geschmack bedeutsame Stoffe sind Zingiberen und Zingiberol.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Gingerol in verschiedenen Untersuchungmaterialien eignet sich nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5][6]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Man vermutet zum einen, dass Gingerole, insbesondere die Shogaole, auf den Vanilloid-Rezeptor wirken und so eine anti-inflammatorische Reaktion auslösen.[2] Es konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe (Gingerol, Shogaol) einen spezifischen Einfluss auf das Interleukin-/Cytokinmuster haben. Anhand des Interleukin-/Cytokinmusters kann man unterschiedliche Reaktionen auf eine Krankheit sehen.

Weiter konnte gezeigt werden, dass die Scharfstoffe die iNOS (inducable NO-Synthase) beeinflussen, was möglicherweise Auswirkungen auf die glatte Muskulatur hat und so eine Konstriktion oder Dilatation der Gefäße hervorruft.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Gingerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b c d Datenblatt 6-Gingerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu scharfer Geschmack. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juli 2014.
  4. Y. Tao, W. Li, W. Liang, R. B. Van Breemen: Identification and quantification of gingerols and related compounds in ginger dietary supplements using high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Agric Food Chem. 57(21), 11. Nov 2009, S. 10014–10021. PMID 19817455.
  5. C. Schoenknecht, G. Andersen, P. Schieberle: A novel method for the quantitation of gingerol glucuronides in human plasma or urine based on stable isotope dilution assays. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1036-1037, 15. Nov 2016, S. 1–9. PMID 27700987.
  6. S. Lee, C. Khoo, C. W. Halstead, T. Huynh, A. Bensoussan: Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. In: J AOAC Int. 90(5), Sep-Okt 2007, S. 1219–1226. PMID 17955965.
  7. Tzung-Yan Leea, Ko-Chen Leeb, Shih-Yuan Chena, Hen-Hong Chang: 6-Gingerol inhibits ROS and iNOS through the suppression of PKC-α and NF-κB pathways in lipopolysaccharide-stimulated mouse macrophages. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. Band 382, Nr. 1, 24. April 2009, S. 134–139.