Gondosäure

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Strukturformel
Struktur der Gondosäure
Gondosäure
Allgemeines
Name Gondosäure
Andere Namen
  • (11Z)-11-Eicosensäure
  • 11-Eicosensäure
  • 11-Icosensäure
  • GONDOIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C20H38O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5282768
ChemSpider 4445895
DrugBank DB14073
Wikidata Q416618
Eigenschaften
Molare Masse 310,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8826 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

24 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gondosäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren, sie ist eine einfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-9-Fettsäuren. Die Monoensäure mit einer cis-Doppelbindung ist ein Isomer der Gadoleinsäure (9-Eicosensäure) und der Paullinsäure (13-Eicosensäure). Sie gehören zur Gruppe der Eicosensäuren, einfach ungesättigte Fettsäuren die aus 20 Kohlenstoff-Atomen bestehen.

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in größeren Mengen von bis zu 70 % im Samenfett von verschiedenen Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae) vor z. B. zu 35–40 % in der Guaraná (Paullinia cupana),[4] in kleineren Mengen aber auch in verschiedenen anderen Pflanzenarten.[5] Auch kommt sie in Kohl-Arten (Brassica) vor, z. B. im Leindotteröl zu ca. 12–16 % und in den alten Rapsöl-Sorten zu ca. 5–10 % vor. Im Jojobaöl sind ca. 65–70 % der enthaltenen Fettsäuren Gondosäure, die in den Wachsestern gebunden ist.[6][7][8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu GONDOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  3. a b Datenblatt cis-11-Eicosenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2017 (PDF).
  4. T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  5. 11-Eicosenoic acid bei PlantFa Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.
  6. Jojoba Chemistry Guide (Memento vom 7. Oktober 2017 im Internet Archive) (PDF; 1,56 MB), auf bioshea.com.tr, abgerufen am 1. Mai 2017.
  7. S. Krist, G. Buchbauer und C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239–240.
  8. Leindotteröl – ein altes Pflanzenöl mit neuer Zukunft? (PDF; 192 kB), auf em-chiemgau.de, abgerufen am 26. Oktober 2017.