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H-Säure ist der Trivialname für 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure. Die Verbindung gehört zu den Buchstabensäuren – dies sind wichtige industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen.
H-Säure wird als Mononatriumsalz hergestellt, in Verkehr gebracht und verwendet.[2][3]
Herstellung
Die Herstellung von H-Säure ist ein mehrstufiger Prozess, bei dem zunächst Naphthalin1 mit Oleumsulfiert wird. Die Naphthalin-1,3,6-trisulfonsäure 2 wird anschließend zur 1-Nitro-3,6,8-trisulfonsäure 3 nitriert und diese mit Eisen zur 1-Aminonaphthalin-2,6,8-trisulfonsäure (T-Säure) 4 reduziert. Im letzten Schritt wird die zwischenisolierte 1-Aminonaphthalin-2,6,8-trisulfonsäure mit Natronlauge unter Druck umgesetzt und die entstandene H-Säure 5 als Mononatriumsalz isoliert. Die Ausbeute im letzten Schritt beträgt 70–72 %. Als Nebenprodukte fallen unter anderem die 3-Hydroxy-8-aminonaphthalin-1,6-disulfonsäure (W-Säure) und die Chromotropsäure an.[3] Alternativ kann die 1-Nitro-3,6,8-trisulfonsäure auch katalytisch zur 1-Amino-3,6,8-trisulfonsäure hydriert werden.[4]
mehrstufige Synthese von H-Säure aus Naphthalin
Verwendung
H-Säure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen. Auf H-Säure kann zweimal gekuppelt werden, zum einen sauer (pH-Wert der Kupplungslösung < 3) in den Aminring (rote Chromophore), nachfolgend basisch in den Phenolring (blaue Chromophore). Als bifunktionelle Kupplungskomponente sind mit der H-Säure primäre Bisazofarbstoffe zugänglich.
↑ abPatent DE2732266: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure (H-Säure). Angemeldet am 16. Juli 1977, veröffentlicht am 1. Februar 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Willi Schößler, Rolf Pütter, Horst Behre.
↑Patent EP0002691: Verfahren zur Herstellung von 1-Aminonaphthalin-3,6,8-trisulfonsäure. Angemeldet am 6. Dezember 1978, veröffentlicht am 11. Juli 1979, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Braden, Horst Behre, Heinz Ziemann.
