Hantzschsche Thiazolsynthese
Die Hantzschsche Thiazolsynthese, auch Hantzsch-Synthese, Hantzsch-Reaktion oder Hantzsch-Thiazolreaktion genannt,[1] ist eine Namensreaktion im Bereich der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach dem deutschen Chemiker Arthur Hantzsch (1857–1935) benannt, welcher 1887 erstmals über diese berichtete.[2]
Übersichtsreaktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die Hantsch-Thiazolsynthese ist eine Kondensationsreaktion, bei der ein Thioamid und ein α-halogeniertes Keton oder Aldehyd zu einem Thiazol kondensieren.
Reaktionsmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nachfolgend wird ein möglicher Reaktionsmechanismus am Beispiel der Reaktion von Phenylthioamid und α-chloriertem Formaldehyd:[1]
Das Thioamid 1 isomerisiert zunächst und wird im nächsten Schritt durch eine Base deprotoniert. Das so entstandene Anion greift nucleophil am Aldehyd 2 an, wobei ein Chlorid-Ion abgeht. Anschließend cyclisiert die Verbindung zum Zwitterion 3, welches wieder isomerisiert und abschließend zum Produkt 4 kondensiert.
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b Wang, Zerong: Comprehensive organic name reactions and reagents. Wiley, Hoboken, NJ 2009, S. 1330–1334.
- ↑ Hantzsch, A.; Weber, J. H.: Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe). In: Ber. Dtsch. Chem. Ges. Band 20, Nr. 2, 1887, S. 3118–3132. doi:10.1002/cber.188702002200