Hexobarbital

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Strukturformel
Struktur von (±)-Hexobarbital
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Hexobarbital
Andere Namen
  • (RS)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure (IUPAC)
  • (±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure
  • Hexobarbitalum (Latein)
  • Evipan
Summenformel C12H16N2O3
Kurzbeschreibung

weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 56-29-1
EG-Nummer 200-264-9
ECHA-InfoCard 100.000.241
PubChem 3608
DrugBank DB01355
Wikidata Q421183
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Barbiturate

Eigenschaften
Molare Masse 236,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146,5 °C[2]

pKs-Wert

8,2 (20 °C)[2]

Löslichkeit

Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

270 mg·kg−1 (LD50Mausi.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.

Bekannt war Hexobarbital vor allem unter seiner als gelbliche Lösung zubereiteten Form mit dem Handelsnamen Evipan, das zur Einleitung von Narkosen gespritzt wurde.[4]

Pharmakologische Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt bei 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.

Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS-Nummer: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
  2. a b c d Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.