Hexylmagnesiumbromid
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Hexylmagnesiumbromid | |||||||||
| Summenformel | C6H13BrMg | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 189,38 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Hexylmagnesiumbromid ist eine Grignard-Verbindung.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hexylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von 1-Bromhexan mit Magnesiumspänen in Tetrahydrofuran hergestellt werden.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Reaktion von Hexylmagnesiumbromid mit 1-Brompropen in Gegenwart geringer Mengen Eisen(III)-chlorid ergibt 2-Nonen.[3] Ebenso kann es in Gegenwart eines Eisen-Katalysators, beispielsweise Eisen(III)-acetylacetonat verschiedene Arylchlorid alkylieren, beispielsweise 2-Chlorpyridin zu 2-Hexylpyridin und 4-Chlorbenzoesäure zu 4-Hexylbenzoesäure.[4] Hexylmagnesiumbromid wurde in der Synthese von Cylindricin A und Cylindricin B verwendet, um deren Hexylgruppen einzuführen.[5] Analog wurde es in einer Synthese des verwandten Naturstoffs Lepadiformin verwendet.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu Hexylmagnesium Bromide (20% in Tetrahydrofuran) bei TCI Europe, abgerufen am 1. Dezember 2024.
- ↑ Ieuan O. Roberts, Mark S. Baird: A new short synthesis of 10R-tuberculostearic acid and its enantiomer. In: Chemistry and Physics of Lipids. Band 142, Nr. 1-2, Juli 2006, S. 111–117, doi:10.1016/j.chemphyslip.2006.03.006.
- ↑ Masuhiko Tamura, Jay K. Kochi: Vinylation of Grignard reagents. Catalysis by iron. In: Journal of the American Chemical Society. Band 93, Nr. 6, März 1971, S. 1487–1489, doi:10.1021/ja00735a030.
- ↑ Alois Fürstner, Andreas Leitner: Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Alkyl-Grignard Reagents with Aryl Chlorides, Tosylates, and Triflates. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 41, Nr. 4, 15. Februar 2002, S. 609–612, doi:10.1002/1521-3773(20020215)41:4<609::AID-ANIE609>3.0.CO;2-M.
- ↑ Julie Fields Liu, Clayton H. Heathcock: Total Synthesis of (±)-Cylindricines A and B. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 64, Nr. 22, 1. Oktober 1999, S. 8263–8266, doi:10.1021/jo991020q.
- ↑ T. J. Greshock, Raymond L. Funk: Total Synthesis of (±)-Lepadiformine via an Amidoacrolein Cycloaddition. In: Organic Letters. Band 3, Nr. 22, 1. November 2001, S. 3511–3514, doi:10.1021/ol0165903.