Hydrazobenzol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hydrazobenzol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C12H12N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 184,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,158 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.
Gewinnung und Darstellung
Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumhydroxid und Zinn(II)-chlorid oder mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzols mit Zink gewonnen werden.[2]
Auch ein direkter Weg durch Reduktion von zwei Nitrobenzol mit Zink und Natriumhydroxid zu Hydrazobenzol ist möglich.[4]
Ein anderer Weg ist die Synthese von Azoxybenzol durch Kondensation von Nitrosobenzol mit Phenylhydroxylamin und anschließende Reduktion zu Hydrazobenzol.[5]
Eigenschaften
Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −81 kJ·mol−1 bzw. −442 kJ·kg−1.[6] Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.[7] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]
Verwendung
Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z. B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).[8]
Sicherheitshinweise
Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Hydrazobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)
- ↑ Eintrag zu Hydrazobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Organikum. 23. Auflage. Wiley-VCH, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 633–634.
- ↑ Latscha und Klein: Basiswissen Chemie, Springer Verlag 1994.
- ↑ Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften,VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
- ↑ Eintrag zu Hydrazobenzol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): Hydrazobenzene ( des vom 29. November 2014 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis., abgerufen am 18. November 2014.
