Nitrosobenzol

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Strukturformel
Nitrosobenzene.png
Allgemeines
Name Nitrosobenzol
Andere Namen

Nitrosobenzen

Summenformel C6H5NO
CAS-Nummer 586-96-9
PubChem 11473
Kurzbeschreibung

Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

68 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C6H5NO)2 vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
  2. a b c Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Adolf Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, 1874, S. 1638–1640, doi:10.1002/cber.187400702214.
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
  • H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff. doi:10.1002/ange.18980113602