Nitrosobenzol

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Strukturformel
Nitrosobenzene.png
Allgemeines
Name Nitrosobenzol
Andere Namen

Nitrosobenzen

Summenformel C6H5NO
CAS-Nummer 586-96-9
PubChem 11473
Kurzbeschreibung

Monomer: grün – Dimer: farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 107,11 g·mol−1
Schmelzpunkt

68 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​332
P: 280​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 20/21​‐​25
S: 26​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrosobenzol ist die einfachste aromatische Nitrosoverbindung. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer Phenylgruppe (Benzolrest) verbunden ist.

Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als mesomeriestabilisiertes Dimer mit der Summenformel (C6H5NO)2 vorliegt. Das grüne Monomer entsteht beim Lösen, Schmelzen und Verdampfen des Dimers.

Geschichte[Bearbeiten]

Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von A. von Baeyer synthetisiert, indem er Diphenylquecksilber mit Nitrosylbromid umsetzte:

\mathrm{(C_6H_5)_2Hg + BrNO \longrightarrow C_6H_5NO + C_6H_5HgBr}

Es wurde auch von H. Caro durch Oxidation von Anilin mit Peroxomonoschwefelsäure („Caro’sche Säure“) dargestellt.

Herstellung[Bearbeiten]

Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von N-Phenylhydroxylamin mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure herstellen:

\mathrm{C_6H_5NHOH \longrightarrow C_6H_5NO + H_2O}

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.
  2. a b c Datenblatt Nitrosobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]

  • Adolf Baeyer: Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7, 1874, S. 1638–1640, doi:10.1002/cber.187400702214.
  • H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.
  • H. Caro. In: Zeitschrift für angewandte Chemie 11 (1898). S. 845 ff. doi:10.1002/ange.18980113602