Indikan

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Strukturformel
Strukturformel von Indikan aus Pflanzen
Allgemeines
Name Indikan
Andere Namen
  • 3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid
  • Indoxyl-β-D-glucosid
  • 3-(β-D-Glucosido)indol
  • Pflanzenindican
Summenformel C14H17NO6
CAS-Nummer
  • 487-60-5
  • 1328-73-0 (Trihydrat)
PubChem 441564
Kurzbeschreibung

weißlicher geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 295,29 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 57-58 °C (Trihydrat)[2]
  • 178-180 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit
  • löslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethanol und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Der Name Indikan (auch: Indican) bezeichnet zwei einander ähnliche Derivate des Indols.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Pflanzen-Indikan ist ein Glycosid des Indoxyls und kommt natürlich in einigen als Indigopflanzen bezeichneten Pflanzen vor, beispielsweise Isatis tinctoria (Färberwaid) oder Indigofera tinctoria.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Indikan ist eine farblose, wasserlösliche Verbindung, die durch Enzyme zu gelbem Indoxyl abgebaut wird. Durch Oxidation entsteht der blaue Farbstoff Indigo.[2]

Harn-Indikan[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Harn-Indikan (auch: Uroxanthin) ist das Kaliumsalz der Indoxylschwefelsäure. Die Verwechslung mit dem Pflanzen-Indikan beruht auf einer frühen Form der medizinischen Diagnostik, der sogenannten Harnschau, bei der die Farbe des Urins zu diagnostischen Zwecken herangezogen wurde. Dabei wurde auf die manchmal vorkommende Grün- bis Blaufärbung des Urins geachtet, die heute im Extremfall als Purple urine bag syndrome (PUBS) bezeichnet wird und insbesondere bei älteren katheterisierten Frauen auftritt. Diese rührt zwar auch vom Farbstoff Indigo her, dieser entsteht aber eben nicht aus dem Pflanzen-Indikan. Den Unterschied zwischen Pflanzen-Indikan und Harn-Indikan entdeckte 1863 der deutsche Biochemiker Felix Hoppe-Seyler.[4]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • W. N. Arnold: King George III's urine and indigo blue. In: Lancet, 347, 1996, S. 1811–1813.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 3-Indoxyl-β-D-glucopyranosid (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 29. Juni 2017.
  2. a b c d Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage. Georg Thieme Verlag, 1997, ISBN 3-13-179541-7, S. 1984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt Indoxyl β-D-glucoside, ≥97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2017 (PDF).
  4. E. F. J. Hoppe-Seyler: Über Indican als constanten Harnbestandtheil. In: Virchows Arch. 27, 1863, S. 388–393.