Indol

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Strukturformel
Strukturformel von Indol
Allgemeines
Name Indol
Andere Namen
  • 1H-Indol
  • Benzo[b]-pyrrol
  • 2,3-Benzopyrrol
Summenformel C8H7N
CAS-Nummer 120-72-9
PubChem 798
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen, die rein einen blumenartigen und verunreinigt einen unangenehmen Geruch besitzen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 117,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,22 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

52 °C[2]

Siedepunkt

254 °C[2]

Dampfdruck

1,6 Pa (25 °C)

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,56 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319​‐​400
P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: 26​‐​36/37/39[4]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Indol ist eine chemische Substanz, genauer ein aromatischer Heterocyclus und kommt als Strukturfragment in vielen Naturstoffen vor.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Baeyers Originalstruktur von Indol, 1869

Die Indol-Chemie begann mit dem Studium des häufig verwendeten Farbstoffs Indigo. Indigo kann in Isatin und weiter zu Oxindol umgewandelt werden. 1866 reduzierte Adolf von Baeyer Oxindole mit Hilfe von Zinkstaub zu Indol.[5] 1869 schlug er eine Strukturformel für Indol vor.[6]

Bestimmte Indolderivate waren wichtige Farbstoffe bis zum Ende des 19. Jahrhunderts. In den 1930er-Jahren stieg das Interesse an Indol, als bekannt wurde, dass Indol Grundbestandteil vieler wichtiger Naturstoffe wie Alkaloide (zum Beispiel Strychnin und Auxin) und der Aminosäure Tryptophan und von ihr abgeleiteter Neurotransmitter (Serotonin, Melatonin) ist. Es bleibt ein aktiver Bereich der Forschung bis heute.[7]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indol ist im Jasminblütenöl, Goldlacköl, aber auch in den Blüten der falschen Akazie und im Aronstab enthalten. In geringen Konzentrationen vermittelt Indol den typischen Blütenduft und wird daher auch Parfüms zugesetzt. In höheren Konzentrationen ist Indol, als Abbauprodukt der Aminosäure Tryptophan, neben Skatol (3-Methylindol), Ursache für den typischen Gestank von Fäkalien. Es ist ebenfalls in der bei 240 bis 260 °C siedenden Steinkohleteer-Fraktion enthalten.

Indol ist Teil der proteinogenen Aminosäure Tryptophan.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indol oder Indolderivate lassen sich auf verschiedene Arten darstellen. So unter anderem durch:

Fischer-Indol-Reaktion 1c.svg

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indol ist Grundbaustein für Farbstoffe, Hormone und Alkaloide. Der bekannteste vom Indol abstammende Farbstoff ist das Indigo, aber auch der antike Farbstoff Purpur ist ein solches Derivat. Der Indol-Baustein steckt u.a. in dem Hormon Melatonin (N-Acetyl-5-methoxytryptamin), im Neurotransmitter Serotonin (5-Hydroxytryptamin) sowie im Auxin Indol-3-essigsäure. Unter den Alkaloiden, die Indol enthalten, seien die Strychnos-Alkaloide (z. B. Strychnin und Brucin), die Mutterkornalkaloide (Ergotamin und sein synthetisches Derivat LSD), sowie der Pilzinhaltsstoff Psilocybin genannt. Zudem wird es für die Herstellung künstlicher Jasmin- und Neroliöle verwendet.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indol ist schwach basisch, bildet aber mit Säuren kaum Salze; stattdessen reagiert es leicht zu harzigen Polymeren. Durch Alkalimetalle wird das NH-Proton abstrahiert. Bei elektrophilen Reaktionen reagiert bevorzugt der Pyrrol-Ring. Indol inhibiert die Enzyme Chymotrypsin, Lysozym und Tryptophanase.

Nachweis[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Indol-Test wird bei der Identifizierung von Bakterien verwendet. Hierzu gibt man einen Tropfen Dimethylaminobenzaldehyd (Ehrlich-Reagenz, Kovacs-Reagenz) in das MIO-Röhrchen der Bunten Reihe, welches sich kirschrot verfärbt, wenn Tryptophan zu Indol abgebaut wurde.

Indolderivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Indolnomenklatur

Es gibt zahlreiche Indolderivate, die in der Natur (Beispiel: Tryptophan), Technik (Beispiel: Indigo) und Pharmakologie (Beispiel: Indometacin) eine Rolle spielen.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Indol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b c d e f g Eintrag zu Indol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Datenblatt Indol bei Acros, abgerufen am 16. Juni 2008.
  5. Baeyer, A.: Ueber die Reduction aromatischer Verbindungen mittelst Zinkstaub. In: Ann.. 140, 1866, S. 295. doi:10.1002/jlac.18661400306.
  6. Baeyer, A.; Emmerling, A.: Synthese des Indols. In: Chemische Berichte. 2, 1869, S. 679. doi:10.1002/cber.186900201268.
  7. R. B. Van Order, H. G. Lindwall: Indole. In: Chem. Rev.. 30, 1942, S. 69–96. doi:10.1021/cr60095a004.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Indoles – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
  • Sicherheitsdatenblätter für Indol verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:
    • Datenblatt Indol bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
    • Datenblatt Indol bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
    • Datenblatt Indol (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Februar 2010.
    • Datenblatt Indole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2011 (PDF).