Isocumarin

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Strukturformel
Strukturformel von Isocumarin
Allgemeines
Name Isocumarin
Andere Namen
  • 1H-Isochromen-1-on
  • 1H-2-Benzopyran-1-on
Summenformel C9H6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 491-31-6
PubChem 68108
Wikidata Q412756
Eigenschaften
Molare Masse 146,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

47–48 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Isocumarin (1H-Isochromen-1-on, 1H-2-Benzopyran-1-on) ist ein Stellungisomer des Cumarins, bei dem die Carbonylgruppe und das Sauerstoffatom vertauscht sind.[1] Die Biosynthese von Isocumarin verläuft über den Acetat-Malonat-Syntheseweg und nicht, wie die meisten phenolischen Komponenten, über den Shikimat-Syntheseweg.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Isocumarin und Iscumarinderivate wie 6-Methoxymellein sind Bitterstoffe, die z. B. bei falscher Lagerung von Karotten gebildet werden.[4][3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Isocumarine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Februar 2018.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. a b E. Höhn, U. Künsch: Karottengeschmack – Beliebtheit, Süssigkeit und Bitterkeit. In: Agrarforschung, 2003, 10 (4), S. 144–149; Abstract.
  4. P. Schieberle, T. Hofmann: Bitterstoffe in Karotten. In: Forschungskreis der Ernährungsindustrie e.V. (FEI), 2002; Abstract.