Isophthalsäuredichlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Isophthalsäuredichlorid
Allgemeines
Name Isophthalsäuredichlorid
Andere Namen
  • Isophthaloyldichlorid
  • 1,3-Benzoldicarbonsäurechlorid
Summenformel C8H4Cl2O2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer weißer Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-63-8
EG-Nummer 202-774-7
ECHA-InfoCard 100.002.522
PubChem 7451
ChemSpider 7171
Wikidata Q27264395
Eigenschaften
Molare Masse 203,02 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,388 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

42–45 °C[1]

Siedepunkt

276 °C[1]

Dampfdruck

0,03 mmHg (25 °C))[3]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​331​‐​314
P: 260​‐​271​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isophthalsäuredichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide.

Gewinnung und Darstellung

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Isophthalsäuredichlorid kann durch Chlorieren von Isophthalsäuredimethylester mit Chlorgas bei Temperaturen von 100–250 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von Licht und/oder die Seitenkettenchlorierung aromatischer Verbindungen fördernder Katalysatoren, gewonnen werden.[4]

Isophthalsäuredichlorid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, tränenreizender, weißer Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung über > 400 °C.[1]

Isophthalsäuredichlorid wird als Vernetzungsmittel in verschiedenen Polymerisationsreaktionen verwendet.[3][5] Es wird in einer Vielzahl von Hochleistungspolymeren und -fasern verwendet, wo es die Flammfestigkeit, Temperaturstabilität, chemische Beständigkeit und Flexibilität beeinflusst. Außerdem ist es aufgrund seiner Fähigkeit, Wasser abzufangen, ein wirksamer Stabilisator für Urethan-Prepolymere.[2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Isophthaloyldichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Isophthaloyl dichloride, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 28. August 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b Datenblatt Isophthalsäuredichlorid, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. August 2021 (PDF).
  4. Patent EP0095698B1: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid. Angemeldet am 24. Mai 1983, veröffentlicht am 4. September 1985, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Walter Bockmann et al.
  5. Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-34773-3, S. 200 (books.google.com).