Lactid

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Strukturformel
Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
Name Lactid
Andere Namen
  • Dilactid
  • (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
Summenformel C6H8O4
CAS-Nummer
  • 95-96-5 (unspezifiziert)
  • 4511-42-6 [(S,S)-Lactid]
  • 25038-75-9 [(R,R)-Lactid]
  • 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid]
  • 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
  • 53 °C [meso-Lactid][2]
Siedepunkt
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][6]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

  • (S,S)-Lactid,
  • (R,R)-Lactid und
  • (meso)-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und (meso)-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  2. A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
  3. http://www.guidechem.com/dictionary/en/13076-19-2.html
  4. a b Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag zu Lactid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.