Lyxose

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Strukturformel
Struktur von Lyxose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(−)-Lyxose, L-(+)-Lyxose
Andere Namen
  • (2S,3S,4R)-Tetrahydroxypentanal
  • (2R,3R,4S)-Tetrahydroxypentanal
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • 65-42-9 (Racemat)
  • 1114-34-7 (D-Lyxose)
  • 1949-78-6 (L-Lyxose)
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

108–112 °C[1]

Löslichkeit

gut löslich in Wasser: 50 g·l−1[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1][2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1][2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Lyxose ist ein Monosaccharid mit fünf Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Aldopentosen mit der Summenformel C5H10O5.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sowohl die D-Lyxose als auch die L-Lyxose kommen in der Natur nicht in freier Form vor, sie ist auch nur äußerst selten – wie zum Beispiel beim Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis – am Aufbau von Zellmembranen beteiligt.[3] Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Lyxose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Lyxose gemeint.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Lyxose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt: [4]

D-Lyxose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Lyxose Keilstrich.svg Alpha-D-Lyxofuranose.svg
α-D-Lyxofuranose
<1 %
Beta-D-Lyxofuranose.svg
β-D-Lyxofuranose
<1 %
Alpha-D-Lyxopyranose.svg
α-D-Lyxopyranose
71 %
Beta-D-Lyxopyranose.svg
β-D-Lyxopyranose
29 %

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt L-Lyxose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2007 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt D-Lyxose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2007 (PDF).
  3. K. H. Khoo, R. Suzuki, A. Dell, H. R. Morris, M. R. McNeil, P. J. Brennan, G. S. Besra: Chemistry of the lyxose-containing mycobacteriophage receptors of Mycobacterium phlei/Mycobacterium smegmatis. In: Biochemistry. Band 35, Nummer 36, September 1996, S. 11812–11819, doi:10.1021/bi961055+, PMID 8794763.
  4. Jürg Hunziker: Kohlenhydratchemie (Memento vom 10. Mai 2008 im Internet Archive), 1. April 2007.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: Lyxose – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien