Melezitose

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Strukturformel
Strukturformel von Melezitose
Allgemeines
Name Melezitose
Andere Namen
  • Melecitose
  • Melizitose
  • O-α-D-Glcp(1,3)-O-D-Fruf(2,1)-D-Glcp
  • O-α-D-glucopyranosyl-(→3)-O-β-D-fructofuranosyl-(2→)-α-D-glucopyranosid
Summenformel
  • C18H32O16
  • C18H32O16 · H2O (Monohydrat)
CAS-Nummer
PubChem 92817
Kurzbeschreibung

weißer, geruchloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse
  • 504,44 g·mol−1
  • 522,5 g·mol−1 (Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

155–160 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Melezitose ist eine Zuckerart, die etwa im Honigtau vorkommt, einem zuckerhaltigen Ausscheidungsprodukt verschiedener Schnabelkerfe (Hemiptera), zu denen etwa die Blattläuse (Aphidina) gehören. Diese Insekten synthetisieren den Zucker aus Saccharose und Glucose, verlieren dadurch weniger Wasser durch Osmose und locken zugleich Ameisen als Beschützer an.[2]

Melezitose ist wie alle Zuckerarten ein Kohlenhydrat und spezieller ein Trisaccharid (Dreifachzucker) aus zwei Molekülen Glucose und einem Molekül Fructose. Sie hydrolysiert unter milden Bedingungen zu Glucose und Turanose, einem Isomer der Saccharose.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Melezitose erzeugende Rindenläuse auf einem Fichtenzweig

Erstmals fand 1833 Bonastre[3] Melezitose in einem Auszug der Lärche. Der Name wurde vom französischen Wort „mélèze“ für die Lärche abgeleitet. Später wies man den Zucker auch in anderen Pflanzen und 1917 im Honig nach.

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Melezitose in verschiedenen Untersuchungsmaterialien setzt eine adäquate Probenvorbereitung voraus. Durch Herstellung der Trimethylsilylderivate ist der Einsatz der Kopplung von Gaschromatographie und Massenspektrometrie möglich.[4] Auch die Kopplung der Liquidchromatographie mit der Massenspektrometrie kann zur Analytik der Trisaccharide eingesetzt werden.[5] Für besondere Fragestellungen können auch TMS-Oximderivate zur Chromatographie verwendet werden.[6]

Melezitose im Honig[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Waldhonig aus der Imkerei, den die Bienen aus Honigtau gewinnen, enthält zuweilen viel Melezitose. Dieser Honig, sogenannter Melezitose- oder Zementhonig, kristallisiert schon im Honigraum des Bienenvolks vom Boden der Wabenzelle her aus. Er kann nicht oder nur schwer ausgeschleudert werden, und sobald der Melezitose-Gehalt im Honig eines überwinternden Volkes 10 % überschreitet, kann ein starker Populationsverlust eintreten.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Melezitose (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. forschung 2/2003 – darin der Bericht: „Von Läusen und Ameisen“.
  3. Bonastre, M. (1833). J. Pharm. 19, 443, 626.
  4. Perlné MI, Horváth K, Katona Z: The possibilities of GC/MS and HPLC in the analysis of sugars and acids in natural matrices., Acta Pharm Hung. 2000 Jul-Dec;70(3-6):231-8. Hungarian. PMID 11379030
  5. Wan EC, Yu JZ: Determination of sugar compounds in atmospheric aerosols by liquid chromatography combined with positive electrospray ionization mass spectrometry., J Chromatogr A. 2006 Feb 24;1107(1-2):175-81, PMID 16405980
  6. Füzfai Z, Boldizsár I, Molnár-Perl I: Characteristic fragmentation patterns of the trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of various saccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry., J Chromatogr A. 2008 Jan 4;1177(1):183-9, PMID 18061601
  7. Melezitose und Spättracht – darin die PDF-Datei „Zementhonig im Honig- und Brutraum – was dann?“