Trisaccharide

Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Äquivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glycosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)

Name	chemische Verbindung	Funktion/Vorkommen
Fucosidolactose	O-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galp	in Frauenmilch
Gentianose	O-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	Rhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose)	O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf	durch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose)	O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Fruf	durch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
Maltotriose	O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp	Abbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
Manninotriose	O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-Glcp	Manna
Melezitose	O-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp	Manna, Nektar
Neokestose	O-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose
Panose	O-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp	Abbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
Raffinose	O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Fruf	in Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
Umbelliferose	O-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf	in Wurzeln von Umbelliferen

Literatur

• Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, doi:10.1007/978-3-540-73202-0. 

Weblinks

• MeSH Trisaccharide