Mesotrion

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Strukturformel
Strukturformel von Mesotrion
Allgemeines
Name Mesotrion
Andere Namen

2-[(4-Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]cyclohexan-1,3-dion

Summenformel C14H13NO7S
CAS-Nummer 104206-82-8
PubChem 175967
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 339,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,49 g·cm−3 (Schüttdichte)[2]

Schmelzpunkt

165,3 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [6]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: 60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mesotrion ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexanderivate.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mesotrion ist eine Herbizid-Wirkstoff aus der Klasse der Triketone, welche auf Leptospermon aus Callistemon citrinus zurückgehen. Dessen herbizide Wirkung wurde 1977 von einem Forscher am Western Research Center der Stauffer Chemical gefunden.[7][8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mesotrion kann durch Reaktion von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Nitro-4-methylsulfonylbenzoylchlorid gewonnen werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mesotrion ist ein gelblicher Feststoff.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mesotrion wirkt durch die Hemmung von 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase (HPPD), einem wichtigen Enzym bei der Biosynthese der Carotinoide.[7] Auf den Markt gebracht wurde es 2001.[10] Ein Derivat von Mesotrion ist Nitisinon, strukturell ähnlich ist auch Sulcotrion.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Wirkstoff Mesotrion wurde 2003 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[11]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das bedeutendste Einsatzgebiet ist der Maisanbau.[12]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Mesotrion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Januar 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu Mesotrione in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
  3. Eintrag zu 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Mesotrione, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2012 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104206-82-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. a b History of mesotrione
  8. Renaud Beaudegnies, Andrew J.F. Edmunds, Torquil E.M. Fraser, Roger G. Hall, Timothy R. Hawkes, Glynn Mitchell, Juergen Schaetzer, Sebastian Wendeborn, Jane Wibley: Herbicidal 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors–A review of the triketone chemistry story from a Syngenta perspective. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. Band 17, Nr. 12, Juni 2009, S. 4134–4152, doi:10.1016/j.bmc.2009.03.015 (PDF).
  9. Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications. Springer, Berlin/ Heidelberg 2005, ISBN 3-540-25142-1.
  10. Josie Annalee Hugie: Understanding the interaction of mesotrione and atrazine in redroot pigweed. University of Illinois at Urbana-Champaign (S. 4 in der Google-Buchsuche).
  11. Richtlinie 2003/68/EG der Kommission vom 11. Juli 2003 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Trifloxystrobin, Carfentrazone-ethyl, Mesotrione, Fenamidone und Isoxaflutole
  12. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mesotrione in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 12. März 2016.