Pyrrolochinolinchinon

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Strukturformel
Struktur von Pyrrolochinolinchinon
Allgemeines
Name Pyrrolochinolinchinon
Andere Namen
  • Methoxatin
  • 2,7,9-Tricarboxypyrrolochinolinchinon
  • 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]chinolin-2,7,9-tricarbonsäure
Summenformel C14H6N2O8
Kurzbeschreibung

dunkelrotes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 72909-34-3
PubChem 1024
ChemSpider 997
DrugBank DB03205
Wikidata Q414583
Eigenschaften
Molare Masse 330,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pyrrolochinolinchinon (engl. Pyrroloquinoline quinone, kurz PQQ) oder Methoxatin wurde als wichtiger Cofaktor in Stoffwechselprozessen erst 2003 entdeckt.[2] Es wird vermutet, dass es sich bei PQQ um einen wichtigen Redox-Cofaktor handelt.

In Bakterien sind mittlerweile sechs Enzyme bekannt, die PQQ als Cofaktor haben. Säugetiere benötigen PQQ als Cofaktor der Dopaminhydroxylase. Auch Pflanzen scheinen mindestens zwei Proteine zu produzieren, die PQQ binden.[3]

PQQ kommt in verschiedenen Gemüse- und Fleischsorten vor.

Der Bedarf für den Menschen oder auch die Notwendigkeit der Einnahme von PQQ sind noch nicht bekannt und noch Gegenstand der Forschung. Bei Mäusen hat eine PQQ-arme Ernährung zu schlechter Haut, schlechtem Wachstum, geringerer Immunabwehr und vermindertem Reproduktionsverhalten geführt.

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt Methoxatin 95.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  2. Kasahara, T. & Kato, T. (2003): Nutritional biochemistry: A new redox-cofactor vitamin for mammals. In: Nature. Bd. 422, S. 832; PMID 12712191; doi:10.1038/422832a.
  3. UniProt-Suche nach PQQ