Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid | ||||||
| Summenformel | C28H31N3O5 | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 489,57 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid ist eine chemische Verbindung, die sich vom Mannosamin ableitet. Es ist als Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Bedeutung.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nach Koto et al. wird Methyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-mannopyranosid in vier Schritten aus Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid[2] (1) synthetisiert. Dazu wird im ersten Schritt die Tosylgruppe mittels Tetrabutylammoniumazid[3] in Dimethylformamid gegen ein Azid substituiert. Dann wird das Benzylacetal entschützt (Hydrolyse durch Trifluoressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus Chloroform und Methanol). Das so entstandene, azidylierte Methylglycosid 3 wird im letzten Schritt mit Benzylbromid und Natriumhydrid benzyliert. Zur Isolation und Reinigung des Produktes wird eine Säulenchromatographie mit einem Eluentengradienten von Hexan:Ethylacetat 100:1 zu 3:1 durchgeführt.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methyl-4,6-O-benzyliden-2-O-trifluormethansulfonyl-α-D-glucopyranosid: CAS-Nummer: 129217-24-9, Wikidata: Q113974049.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tetrabutylammoniumazid: CAS-Nummer: 993-22-6, EG-Nummer: 619-423-2, ECHA-InfoCard: 100.120.827, PubChem: 5743232, ChemSpider: 4675229, Wikidata: Q72504642.
- ↑ S. Koto, K. Asami, M. Hirooka, K. Nagura, M. Takizawa, S. Yamamoto, N. Okamoto, M. Sato, H. Tajima, T. Yoshida: Glycosylation Using 2-Azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose,-galactose, and-mannose with the Aid of p-Nitrobenzenesulfonyl Chloride–Silver Trifluoromethanesulfonate–Triethylamine System. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 72, Nr. 4, 1999, S. 765–777, doi:10.1246/bcsj.72.765.