Dimethylformamid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Dieser Artikel betrifft nicht Fumarsäuredimethylester, auch als Dimethylfumarat bezeichnet, für das ebenfalls die Abkürzung DMF gebräuchlich ist, das aber wesentlich andere Eigenschaften und damit auch Verwendungen hat.
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylformamid
Allgemeines
Name Dimethylformamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylmethanamid
  • N,N-Dimethylformamid
  • Ameisensäuredimethylamid
  • DMF
Summenformel C3H7NO
CAS-Nummer 68-12-2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 73,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,95 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−61 °C[1]

Siedepunkt

153 °C[1]

Dampfdruck

3,77 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Dipolmoment

3,82(8) D[3] (1,3 · 10−29 C · m)

Brechungsindex

1,4305 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​226​‐​332​‐​312​‐​319
P: 201​‐​210​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​20/21​‐​36
S: 53​‐​45
Einstufung nach REACH

besonders besorgnis­erregend[8]: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)

MAK

DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 15 mg·m−3[1][9]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−239,3 kJ/mol[10]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylformamid (DMF), genauer N,N-Dimethylformamid, ist ein Amid der Ameisensäure. DMF wird als polares, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Die Verwendung als Lösungsmittel für Polyacrylnitril, das dessen Verwendung als Kunstfaser ermöglichte (Orlon, Dralon u.a.), wurde 1941 von Herbert Rein bei IG-Farben und 1944 unabhängig bei DuPont in den USA entdeckt.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von DMF erfolgt auf zwei verschiedenen Wegen, nach einem einstufigen und einem zweistufigen Prozess. Bei der einstufigen Synthese wird Dimethylamin mit Kohlenmonoxid bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck direkt zu DMF umgesetzt. Die Reaktion wird in der Flüssigphase mit Hilfe eines Katalysators (Natriumethanolat) durchgeführt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + CO \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO}

Bei der zweistufigen Synthese wird die Umsetzung von Dimethylamin mit Ameisensäuremethylester durchgeführt, es entsteht Methanol als Nebenprodukt:

\mathrm{(CH_3)_2NH + HCOOCH_3 \longrightarrow (CH_3)_2N{-}CHO + CH_3OH}

Beide Synthesen verlaufen mit hohen Ausbeuten ohne die Bildung nennenswerter Nebenprodukte. Die Produktaufarbeitung erfolgt in beiden Fällen durch mehrstufige Destillation.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

DMF ist eine farblose bis gelbliche, schwerflüchtige Flüssigkeit, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt.[2] Das Amid zersetzt sich unter Licht und Hitzeeinwirkung zu Dimethylamin und Formaldehyd.[11]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Sowohl nach akuter als auch nach chronischer Einwirkung kommt es zu einer Leberzellschädigung. Histologisch zeigen sich mikrovesikuläre Fetteinlagerungen (Fettleber) und Veränderungen des Lebergewebes ohne ausgeprägte Entzündungen.

Der Stoff ist in Anlage 6 zu Nummer 30 des Anhangs XVII der REACh-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 als fortpflanzungsgefährdend der Kategorie 2 gelistet.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Dimethylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Dimethylformamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. August 2012.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Dipole Moments, S. 9-55.
  4. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 68-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  8. Eintrag zu CAS-Nr. 68-12-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 16. Juli 2014.
  9. SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  10. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  11. Trocknung von N,N-Dimethylformamid mit Phosphor(V)-oxid. Betriebsanweisung des Institut für Organische Chemie an der Universität Würzburg.