Muconsäure

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Die Muconsäure (Hexa-2,4-diendisäure, Butadien-1,4-dicarbonsäure) ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit konjugiertem π-Elektronensystem. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Diastereomere.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die isomeren Muconsäuren sind in Eisessig leicht, in Wasser sehr schwer löslich. In alkalischer Lösung kann Muconsäure durch Natriumamalgam zu Hex-3-endisäure reduziert werden.[1] (E,E)-Muconsäure kann mit Schwefelsäure in ein Lacton überführt werden, bei (Z,Z)-Muconsäure gelingt das nicht.[2] Wegen ihrer Doppelbindungen geht die Verbindung eine Reihe von Reaktionen ein und bildet eine Reihe von Derivaten wie Lactone, Sulfone, Polyamide, Polyester und weitere.[3]

Muconsäure
Name (E,E)-Muconsäure (E,Z)-Muconsäure (Z,Z)-Muconsäure
Strukturformel Muconic acid EE.png Muconic acid EZ.png Muconic acid ZZ.png
CAS-Nummer 3588-17-8 1119-73-9 1119-72-8
505-70-4 (Isomerengemisch)
PubChem 5356793 5280614 5280518
Summenformel C6H6O4
Molare Masse 142,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff[4]
Schmelzpunkt 290 °C[5] 194–195 °C[6]
Dichte 1,17 g·cm−3[7] 1,17 g·cm−3[7]
Löslichkeit in Eisessig und Ethanol[8] leicht, in Wasser sehr schwer löslich[1]
GHS-
Kennzeichnung

[5][6]
07 – Achtung
Achtung
keine Einstufung verfügbar
07 – Achtung
Achtung
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 siehe oben 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze siehe oben keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 siehe oben 261​‐​305+351+338

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Muconsäure kann durch Dehydrohalogenierung von 3,4-Dihalogenadipinsäure mit Alkalilaugen oder durch Oxidation von Hexa-2,4-diendial mit Peroxysäuren gewonnen werden.[1] (E,E)-Muconsäure kann aus Glucose mit Hilfe von Bakterien wie Escherichia coli gewonnen werden.[9]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(E,E)-Muconsäure ist von physiologischem Interesse, da sie vom tierischen Organismus nach Verabreichung benzolhaltiger Nahrung ausgeschieden wird.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d spektrum.de: Muconsäure - Lexikon der Chemie, abgerufen am 12. Dezember 2015
  2. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. VI/2, 4th Edition O-Metal Derivatives of Organic Hydroxy Compounds; Lactones. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-180074-7, S. 607 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Johannes Karl Fink: Reactive Polymers Fundamentals and Applications A Concise Guide to Industrial Polymers. William Andrew, 2013, ISBN 1-4557-3158-7, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Eintrag zu Muconsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 04. Juni 2019.
  5. a b Datenblatt trans,trans-Muconic acid, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2015 (PDF).
  6. a b Datenblatt cis,cis-Muconic acid, ≥97.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Dezember 2015 (PDF).
  7. a b Carl L. Yaws: The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics. Gulf Professional Publishing, 2015, ISBN 978-0-12-801146-1, S. 101 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. A. Albu, C. Anderson, I. Bang, F. Bottazzi, W. Caspari, S. Fränkel, Fr. Koppelsröder, L. Halberstaedter, A. Heffter, M. Jakoby, A. Loewy, P. Mayer, J. Morgenroth, C. Neuberg, A. Pappenheim: Der Harn sowie die übrigen Ausscheidungen und Körperflüssigkeiten von Mensch und Tier ihre Untersuchung und Zusammensetzung in Normalem und Pathologischem Zustande I. Teil Ein Handbuch für Ärzte, Chemiker und Pharmazeuten Sowie zum Gebrauche an Landwirtschaftlichen Versuchsstationen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-91001-2, S. 280 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe Grundlagen - Werkstoffe - Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-8348-2199-7, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).