N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid

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Strukturformel
Strukturformel von N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid
Allgemeines
Name N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid
Andere Namen
  • N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazylsulfenamid
  • Benzothiazyl-2-dicyclohexylsulfenamid
  • N,N-Dicyclohexyl-2-benzothiazolsulfensäureamid
  • DCBS
Summenformel C19H26N2S2
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4979-32-2
EG-Nummer 225-625-8
ECHA-InfoCard 100.023.296
PubChem 21080
ChemSpider 19825
Wikidata Q27262639
Eigenschaften
Molare Masse 346,59 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

ca. 1,2 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

> 96 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​412
P: 272​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​333+313​‐​362+364[1]
Toxikologische Daten

6420 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfenamide und Thiazole.

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelblicher Feststoff mit schwachem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 200 °C zersetzt sich die Verbindung,[1] wobei (ähnlich wie bei seiner Hydrolyse) Dicyclohexylamin und 2-Mercaptobenzothiazol, gefolgt von Benzothiazol entstehen.[3]

N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wird als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet.[3]

Risikobewertung

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N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid wurde 2013 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR- oder PBT/vPvB-Stoffe und der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Deutschland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[4][5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. Berufsgenossenschaft Holz und Metall (BGHM, Hrsg.): N,N-Dicyclohexylbenzothiazol-2-sulfenamid (DCBS). In: Datenblatt. Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien (GisChem), 27. August 2024. Auf GisChem.de (PDF; 195 kB), abgerufen am 2. November 2024.
  3. a b ECHA: Results of the evaluation of the PBT/VPVB properties of N,N-Dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 24. Dezember 2016.
  4. Europäische Chemikalienagentur (ECHA, Hrsg.): Substance Evaluation Report – DCBS. Version 2 vom 23. Juli 2018. Auf Europa.eu, abgerufen am 2. November 2024 (englisch).
  5. Europäische Chemikalienagentur (ECHA, Hrsg.): Substance Evaluation Conclusion document. Version 2.1 vom 23. Juli 2018. Auf Europa.eu, abgerufen am 2. November 2024 (englisch).
  6. Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): N,N-dicyclohexylbenzothiazole-2-sulphenamide, abgerufen am 26. März 2019.