Benzothiazol

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Strukturformel
Strukturformel von Benzothiazol
Allgemeines
Name Benzothiazol
Andere Namen

1,3-Benzothiazol (IUPAC)

Summenformel C7H5NS
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-16-9
EG-Nummer 202-396-2
ECHA-InfoCard 100.002.179
PubChem 7222
Wikidata Q419096
Eigenschaften
Molare Masse 135,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,246 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

2 °C[1]

Siedepunkt

230 °C[1]

Dampfdruck

0,13 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,642 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311​‐​332​‐​319
P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​312 [1]
Toxikologische Daten

380 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzothiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Schwefel-Stickstoff-Heterocyclen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzothiazole können durch Reaktion von 2-Aminothiophenol mit Acylchloriden gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzothiazol ist eine farblose bis braune, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Cyanwasserstoff, Schwefeloxide, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Strukturformel mit Lokanten

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Benzothiazol ist ein interessantes Carbonyl-Äquivalent. Es reagiert mit Aldehyden oder Ketonen zu α-Hydroxycarbonylverbindungen.[3] Die abgeleitete Verbindung Benzothiazol-2-thiol wird in der Gummiindustrie als Vulkanisationsbeschleuniger eingesetzt.

Benzothiazol-2-thiol

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Benzothiazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu Benzothiazole bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  3. a b Datenblatt Benzothiazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.