N-Acetyl-p-benzochinonimin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von N-Acetyl-p-benzochinonimid (NAPQI)
Allgemeines
Name N-Acetyl-p-benzochinonimin
Andere Namen
  • N-​(4-​Oxo-​1-​cyclohexa-​2,5-​dienylidene)​acetamid
  • N-Acetyl-p-benzo-chinonimin
  • NAPQI
Summenformel C8H7NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 50700-49-7
EG-Nummer 640-545-7
ECHA-InfoCard 100.168.312
PubChem 39763
Wikidata Q6952342
Eigenschaften
Molare Masse 149,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

20 mg·kg−1 (LD50Maus, intraperitonal)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Acetyl-p-benzochinonimin (NAPQI) ist ein Abbauprodukt von Paracetamol welches in der Leber gebildet wird und dort zu irreversiblen Leberschädigungen führen kann.[2]

Die Einzeldosierung von Paracetamol beträgt 10 bis 15 mg/kg Körpergewicht, die Tagesdosis bis maximal 60 mg/kg Körpergewicht. Paracetamol wird weitgehend in Form seiner Glucuronid- und Sulfat-Konjugate über den Urin ausgeschieden. Das N-Acetyl-p-benzochinonimid wird dabei an Glutathion gebunden entgiftet. Wird die maximale Tagesdosis überschritten und die Glutathionspeicher erschöpft, kommt es zur Schädigung von Leberzellen.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt N-​Acetylbenzoquinoneimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2015 (PDF).
  2. a b Nebenwirkung Leberschäden, Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 19/2014