Nabilon

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Strukturformel
Nabilon-Enantiomere.png
1:1-Gemisch aus den (Enantiomeren):
(6aR,10aR)-Form (oben) und
(6aS,10aS)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname Nabilon
Andere Namen
  • (6aR*,10aR*)-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on
  • (±)-trans-3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on
  • Latein: Nabilonum
Summenformel C24H36O3
CAS-Nummer 51022-71-0
PubChem 5284592
ATC-Code

A04AD11

DrugBank DB00486
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiemetika, Cannabinoide

Eigenschaften
Molare Masse 372,54 g·mol−1
Schmelzpunkt

159–160 °C [2]

Löslichkeit

DMSO: ~18 g·l−1, unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

> 1000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nabilon (Handelsname: Cesamet® (USA, GB)) ist ein vollsynthetisches Derivat des Δ9-Tetrahydrocannabinols. Nabilon wurde 1975 von Eli Lilly als Tranquilizer und Antiemetikum patentiert.

Herstellung[Bearbeiten]

Eine vielstufige Synthese ausgehend von 3,5-Dimethoxybenzaldehyd ist in der Literatur beschrieben.[5] Die Synthese kann auch durch Isomerisierung aus dem entsprechenden 6a,10a-cis-Produkt erfolgen, welches seinerseits aus Kondensation von Resorcinderivaten mit 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-on zugänglich ist.[6][7]

Stereoisomerie[Bearbeiten]

3-(1,1-Dimethyl heptyl)-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro -1-hydroxy-6,6-dimethyl-9H- dibenzo[b,d]pyran-9-on enthält zwei stereogene Zentren. Es kann also vier Stereoisomere geben. Der Arzneistoff Nabilon ist ein Racemat [1:1-Gemisch aus der (6aR,10aR)-Form und der (6aS,10aS)-Form, die ein einander enantiomer sind]. Die beiden anderen Stereoisomeren [(6aR,10aS)-Form und (6aS,10aR)-Form] besitzen keine pharmakologische Bedeutung.

Rechtliches[Bearbeiten]

Nabilon ist als Betäubungsmittel in der Anlage III des deutschen Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt. Es ist somit in Deutschland verkehrsfähig und muss auf dem Betäubungsmittelrezept verschrieben werden.

Indikation[Bearbeiten]

Nabilon ist zugelassen bei

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Nabilone solid, ≥ 98 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1097, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Nabilon bei ChemIDplus.
  5. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, S. 1381-1382, ISBN 978-1-58890-031-9.
  6. U.S. Patent 4171315.
  7. U.S. Patent 4054582.

Weblinks[Bearbeiten]

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