Nafenopin
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nafenopin | ||||||||||||
| Andere Namen |
2‐Methyl‐2‐[4‐(1,2,3,4‐tetrahydronaphthalen-1‐yl)phenoxy]propansäure (IUPAC) | ||||||||||||
| Summenformel | C20H22O3 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
kristalliner Feststoff[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 310,39 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Nafenopin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nafenopin kann durch Kondensation von 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol[S 3] und Phenol in Anwesenheit von Aluminiumtrichlorid und Natrium und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Ethyl-2-bromisobutyrat[S 4] und anschließende Hydrolyse mit methanolischer Kaliumhydroxid gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Nafenopin ist ein Lipidsenker und wirkt pharmakologisch ähnlich wie Clofibrat. Die Verbindung senkt die Plasma-Triglyceride und das Gesamtcholesterin. Nafenopin induziert die Bildung von Peroxisomen in verschiedenen Geweben und ist ein wirksamer Tumorpromotor mit Karzinombildung in Leber, Darm und Pankreas.[1][3]
Regulierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 1. April 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Nafenopin enthalten.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 244 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Susan C. Hasmall, Neil H. James, Anthony R. Soames, Ruth A. Roberts: The peroxisome proliferator nafenopin does not suppress hepatocyte apoptosis in guinea-pig liver in vivo nor in human hepatocytes in vitro. In: Archives of Toxicology. Band 72, Nr. 12, 1998, S. 777–783, doi:10.1007/s002040050573.
- ↑ Nafenopin. OEHHA, 1. April 1988, abgerufen am 24. September 2024 (englisch).
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nafenopin (R-Form): CAS-Nr.: 32147-36-7, PubChem: 76955950, ChemSpider: 30786365, Wikidata: Q27147243.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nafenopin (S-Form): CAS-Nr.: 32147-37-8, PubChem: 76955951, ChemSpider: 30786366, Wikidata: Q27147246.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthol: CAS-Nr.: 529-33-9, EG-Nr.: 208-459-0, ECHA-InfoCard: 100.007.691, PubChem: 10723, ChemSpider: 10272, Wikidata: Q27269799.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Ethyl-2-bromisobutyrat: CAS-Nr.: 600-00-0, EG-Nr.: 209-980-6, ECHA-InfoCard: 100.009.074, PubChem: 11745, Wikidata: Q72473250.