Natriummethanolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat Natriummethoxid
Summenformel	CH3NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 124-41-4 ECHA-InfoCard 100.004.273 PubChem 10942334 Wikidata Q414384
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​290​‐​302​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​280​‐​310​‐​370+378​‐​305+351+338​‐​402+404​‐​406
Toxikologische Daten	2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit dem Gegenion Natrium und das wichtigste der Methanolate.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Als Nebenprodukt entsteht molekularer Wasserstoff.

$\mathrm {2\ CH_{3}OH\ +\ 2\ Na\longrightarrow \ 2\ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}$

$\mathrm {CH_{3}OH\ +\ NaH\longrightarrow \ CH_{3}ONa\ +\ H_{2}}$

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff. Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert.

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet. Alternativ kann Lithiummethanolat verwendet werden.

Literatur

• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.