Nerolidol

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Strukturformel
Struktur von cis und trans-Nerolidol
trans-Nerolidol (links) bzw. cis-Nerolidol (rechts) – jeweils Racemate
Allgemeines
Name Nerolidol
Andere Namen

3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol

Summenformel C15H26O
Kurzbeschreibung

farblose bis hellgelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7212-44-4 (Isomerengemisch)
EG-Nummer 230-597-5
ECHA-InfoCard 100.027.816
PubChem 8888
Wikidata Q415421
Eigenschaften
Molare Masse 222,37 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Siedepunkt

145–146 °C (16 hPa)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Isomerengemisch

07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317​‐​319​‐​410
P: ?
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nerolidol zählt zu den acyclischen Sesquiterpenen oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des Cabreuvaöls. Nerolidol ist ein Isomer des Farnesol. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Orangenblüte und Orange – aus den Blüten wird das ätherische Öl Neroli gewonnen, das Nerolidol enthält.

Nerolidol kommt in Neroli, Ingwer, Jasmin, Lavendel, Teebaum, Cannabis und Zitronengras vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z. B. Perubalsamöl und Cabreuvaöl. Es findet Verwendung als Aromastoff und Duftstoff.

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

(3S,6E)-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(E),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym Nerolidolsynthase (EC 4.2.3.48) aus (2E,6E)-Farnesylpyrophosphat durch Abspaltung von Pyrophosphat (PPi) gebildet.[5]

Biosynthesis von Nerolidol

Isomere[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nerolidol besitzt ein Chiralitätszentrum und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier cis/trans- und (R)/(S)-Isomeren vor.

Isomere von Nerolidol
Name (R)-cis-Nerolidol (S)-cis-Nerolidol (R)-trans-Nerolidol (S)-trans-Nerolidol
Strukturformel
(R)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg
(S)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg
(R)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg
(S)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg
Andere Namen (3R,6Z)-(–)-Nerolidol (3S,6Z)-(+)-Nerolidol (3R,6E)-(+)-Nerolidol (3S,6E)-(–)-Nerolidol
CAS-Nummer 132958-73-7 142-50-7 77551-75-8 1119-38-6
3790-78-1 [(Z)-Isomere] 40716-66-3 [(E)-Isomere]
7212-44-4 (Isomerengemisch)
PubChem 12227246 5356544 11241545 5281525
8888 (Isomerengemisch)
Geruch[6] intensiv blumig, süß und frisch angenehm, holzig, warm und modrig holzig, grün und rindig leicht süß, mild und blumig
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
07 – Achtung
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze 315​‐​319​‐​335
keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Nerolidol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt cis-Nerolidol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 18. Februar 2018.
  3. Eintrag zu Nerolidol, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019 (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu Nerolidol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  5. The European Bioinformatics Institute: EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase.
  6. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.
  7. Eintrag zu trans-Nerolidol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Februar 2018 (JavaScript erforderlich).