Nicosulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Nicosulfuron
Allgemeines
Name Nicosulfuron
Andere Namen
  • 1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff
  • 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamid
  • Accent
  • Milagro
  • Motivell
Summenformel C15H18N6O6S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 111991-09-4
PubChem 73281
Wikidata Q1871615
Eigenschaften
Molare Masse 410,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Nicosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt Nicosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Wirkungsspektrum (Memento vom 21. Mai 2014 im Internet Archive) S. 205.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nicosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 16. Februar 2016.