Nicosulfuron

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Strukturformel
Strukturformel von Nicosulfuron
Allgemeines
Name Nicosulfuron
Andere Namen
  • 1-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-3-[3-(dimethylcarbamoyl)-2-pyridylsulfonyl]harnstoff
  • 2-[(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-ylcarbamoyl)sulfamoyl]-N,N-dimethylnicotinamid
  • Accent
  • Milagro
  • Motivell
Summenformel C15H18N6O6S
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111991-09-4
EG-Nummer 601-148-4
ECHA-InfoCard 100.110.718
PubChem 73281
Wikidata Q1871615
Eigenschaften
Molare Masse 410,41 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–173 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (12 mg·l−1 bei 25 °C und pH 7)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410
P: 273​‐​305+351+338​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicosulfuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe und ein von DuPont und Ishihara Sangyo Kaisha entwickeltes sowie Anfang der 1990er Jahre eingeführtes selektives, systemisches Herbizid.[1]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nicosulfuron kann ausgehend von 2-Mercaptonicotinsäure durch Reaktion mit Methanol, Essigsäure, tert-Butylamin, N,N′-Dimethylaminodimethylaluminium und Trifluoressigsäure sowie Addition des Produktes von Phosgen und 2-Amino-4,6-dimethoxypyrimidin gewonnen werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011

Nicosulfuron wird als Herbizid gegen einjährige ein- und zweikeimblättrige Unkräuter im Maisanbau verwendet.[4] Es wirkt durch Hemmung der Acetolactat-Synthase.

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nicosulfuron ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz und weiteren EU-Staaten als Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Nicosulfuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt Nicosulfuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2017 (PDF).
  3. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 187 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Wirkungsspektrum (Memento vom 21. Mai 2014 im Internet Archive) S. 205.
  5. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Nicosulfuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 16. Februar 2016.