Nomifensin

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Strukturformel
Nomifensin
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname Nomifensin
Andere Namen

(RS)-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-
1,2,3,4-tetrahydroisochinolin

Summenformel C16H18N2
CAS-Nummer
ATC-Code

N06AX04

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidepressivum

Eigenschaften
Molare Masse 238,33 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Maleatsalz

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
als Maleatsalz
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nomifensin ist ein Antidepressivum aus der Gruppe der Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (DRI, DARI), das zur Behandlung von Depressionen und Aufmerksamkeitsdefizitstörungen verwendet wurde.

Isomerie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nomifensin enthält ein Stereozentrum ist also chiral. Somit gibt es zwei Enantiomere, die (R)-Form und die dazu spiegelbildliche (S)-Form. Nomifensin wurde als Racemat [1:1-Gemisch aus (R)-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin und (S)-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin] eingesetzt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nomifensin wurde 1976 von der Firma Hoechst (heute Sanofi) als Alival mit dem Werbeslogan „Alival führt aus psychischem Tief zu aktivem Leben“ auf den Markt gebracht. Es war ein sehr beliebtes Antidepressivum in den 80er Jahren, wurde aber wegen massiver Nebenwirkungen und Todesfällen[4], wie immunologisch bedingter Überreaktionen, hohem Fieber, Leberfunktionsstörungen, Lungeninfiltraten etc. 1986 vom Markt genommen. Das Verhalten des Herstellers führte zu heftigen Diskussionen in der Öffentlichkeit.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der besondere Wirkungsmechanismus von Nomifensin ist wahrscheinlich die Hemmung der Wiederaufnahme von Dopamin im synaptischen Spalt im ZNS (ähnlich wie bei Methylphenidat). Dies könnte der Grund für seine besonders gute Wirksamkeit bei gehemmten, antriebsarmen Depressionen sein. Nomifensin besitzt eine Phenylethylamin-Partialstruktur.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Nomifensine maleate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. a b c d Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.
  4. MEDIKAMENTE Höchst gefährlich. In: Der Spiegel. Band 6, 3. Februar 1986 (spiegel.de [abgerufen am 26. März 2016]).
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