Octamethylendiamin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Octamethylendiamin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H20N2 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,26 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3 (60 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
225–226 °C[1] | |||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (575 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Octamethylendiamin (OMDA) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Diamine. Es wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, besonders Fungiziden, eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die technische Herstellung von Octamethylendiamin erfolgt durch katalytische Hydrierung von Suberonitril bei Temperaturen von 150 bis 180 °C und einem Druck von 50 bis 180 bar in Gegenwart von Ammoniak an heterogenen Cobalt-Vollkatalysatoren:[2]
Die Reaktion wird in der Flüssigphase durchgeführt und erfolgt kontinuierlich oder diskontinuierlich. Der Katalysator ist als Festbett in einem Schacht-, Rohr- oder Rohrbündelreaktor angeordnet.[2]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Octamethylendiamin ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff, der leicht in Wasser löslich ist. Die wässrigen Lösungen reagieren stark alkalisch (pH-Wert von 12,1 bei einer Konzentration von 10 g/l).[1]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Octamethylendiamin wird als vielseitiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, insbesondere Fungiziden, eingesetzt.[3]
Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Octamethylendiamin ist bei moderaten Temperaturen ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Feststoff. Er weist eine untere Explosionsgrenze (UEG) von 1,1 Vol.-% und eine obere Explosionsgrenze (OEG) von 6,8 Vol.-% auf. Die Zündtemperatur beträgt 280 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit einem Flammpunkt von 113 °C gilt die Flüssigkeit als schwer entzündbar.[1]
Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Octamethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Patent WO2018050555A1: Verfahren zur Herstellung von Polyaminen ausgehend von Dinitrilen und/oder Aminonitrilen. Veröffentlicht am 22. März 2018, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Thomas Reissner, Ansgar Gereon Altenhoff, Christian Mueller, Rolf-Hartmuth Fischer.
- ↑ Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 30. September 2015, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.